I Halloweenland hersker den uberegnelige gresskarkongen Jack Skellington. Han overvåker produksjonen av alt det redselsfulle, uhyggelige og overraskende som de eksporterer til "den virkelige verden" hvert år. Rutineoppgavene kjeder Jack, men en dag endrer alt seg - ved en tilfeldighet åpner han døren til Julelandet. Han blir fra seg av begeistring, og bestemmer seg for å ta kontroll over julen. I følge med sine entusiastiske innbyggere fra Halloweenbyen sender han julenissen på ferie og skaper en, etter sin oppfatning, ny og forbedret versjon av julen.

Ronna og Claire har et så desperat behov for penger til husleien at Ronna bytter jobb med narkolangeren Simon. Men alt som kan gå galt går galt denne natten i Los Angeles. Både for jentene, Simon og skuespillerne Adam og Zack. Alt hun trenger å gjøre er å plukke opp noen ecstasytabletter hos Simon og hans heller tvilsomme kamerat Todd. Deretter må hun selge pillene videre til Adam og Zack, to jentegærne TV-stjerner som skal ut og sjekke nattelivet i Las Vegas. Det hele utvikler seg faktisk til å bli svært så dramatisk for ungdommene ettersom de blandes inn i en stor narkohandel og får purken Burke i hælene. Regissør Dough Liman fikk sitt internasjonale gjennombrudd med "Swingers" i 1996. Liman er også fotograf på sine egne filmer og har stått bak kamera på både "Swingers" og "Go".

Joe Fox og Kathleen Kelly bor og arbeider få kvartaler fra hverandre på Manhattan. De handler i samme butikk, går til samme kaffebar, arbeider begge i bokbransjen og har begge kjærester. Joe og Kathleen har aldri truffet hverandre - tror de. Sannheten er at de på kveldstid fører lange, åpenhjertige samtaler på internett - som NY152 og Shopgirl. Hverdagen er ikke like hjertevarm. Kathleen hater nemlig Joe og alt han står for. Som multimillionær og sjef for bokkjeden Fox Books er han en stor trussel for Kathleens lille bokhandel The Shop Around the Corner som hun arvet etter moren. Når Fox Books' åpner en ny filial i nabolaget, skjønner hun straks alvoret. Hennes tro på personlig service og filosofi om bøker som fantasiføde for barn trues av Fox Books' rabatterte bøker og egen espressobar. Kathleen gir seg ikke uten kamp. Hun søker støtte hos gamle kunder, holder appeller og rakker ned på Joe offentlig.

En mann blir tatt for å være Bigfoot etter å ha rast gjennom byen i fylla iført gorillakostyme. Det betyr både mediedekning og turistpenger for den fattige hjembyen hans.