늦은 밤, 매력적인 손님 ‘페니’를 태운 ‘해리스’. 하지만 목적지가 얼마 남지 않은 상황에서 갑작스레 불이 꺼지고 ‘페니는’ 연기처럼 사라져버리고 만다. 당황한 ‘해리스’가 미터기를 재설정하자 다시 처음으로 돌아간 택시. 이번에도 ‘해리스’는 그녀를 태우지만 역시나 사고가 난다. 하지만 한 가지 다른 점이 있다면 그가 무의식적으로 ‘페니’의 이름을 부른 것. 그러자 ‘페니’는 이번에는 자신을 기억해달라며 다시 사라지는데…

할리우드 대형 에이전시에서 일하는 조던 하인스는 약혼녀와 결혼을 앞두고 있던 어느 날, 조건 없는 만남을 제공한다는 익명의 자줏빛 편지를 받는다. 그 초대에 응해 호텔에서 어떤 여자와 성관계를 맺은 조던은 거짓과 간통, 디지털 데이터로 얽힌 사악한 세계의 덪에 빠진다.

호텔 청소부로 일하는 소냐는 투신자살한 손님을 목격하던 날 데이트 클럽에서 귀도라는 남자를 만나 하룻밤을 보내고 연인 사이로 발전한다. 어느 날 두 사람은 귀도가 경비원으로 일하는 갑부의 저택에서 명화를 노리고 침입한 강도들에게 총격을 당한다. 소냐는 머리에 총알이 박힌 채 깨어나지만 귀도는 목숨을 잃는다. 전직 경찰이었던 귀도의 동료는 소냐가 강도와 한패가 아니었는지 의심하고 소냐는 죽은 귀도의 환영이 보이기 시작한다. 얼마 후 같이 일하던 동료가 의문의 자살을 하고 소냐는 평소 추파를 던지던 직장 상사에게 납치돼 생매장 당한다. 하지만 다음 순간 소냐는 이 모든 것이 꿈이었음을 알게 된다. 사랑하는 귀도가 멀쩡히 살아서 그녀를 간호하고 있었던 것이다. 그러나 이때부터 꿈에서 보았던 현실과 실제로 존재하는 현실 사이의 복잡한 퍼즐 맞추기가 시작된다.

어느 날 범죄조직이 관리하던 도박판이 정체불명의 도둑들에게 털린다. 세탁소 사장이 도박장의 불법적인 돈을 노리고 종업원과 그의 친구에게 강도짓을 주문한 것. 사장은 도박판의 돈을 빼돌리고 사기를 친 전적이 있는 중간 관리자 마키(레이 리오타)가 범인으로 의심받을 거라며 안심한다. 하지만 돈을 잃은 도박꾼들이 사건을 해결하기 위해 프로 킬러를 고용하면서 분위기는 일변한다. 오직 돈과 자신밖에 믿지 않는 잔혹한 킬러 잭키 코건(브래드 피트)은 일과 관련된 모든 이들을 무심하고 깔끔하게 죽여나간다.

갓 태어난 딸, 사랑스러운 아내와 함께 단란하고 행복한 삶을 꾸려가고 있는 ‘리드’. 어릴 적 트라우마로 순간순간 솟구치는 살인 충동을 억누르기 힘들어지자 혹시 모를 위험에서 가정을 지키기 위해 살인을 계획한다. 얼음송곳, 밧줄을 준비해 출장을 간 ‘리드’는 완벽한 예행연습 후 타깃으로 직업여성 ‘재키’를 부르는데… 자살 충동을 느끼며 살아가는 ‘재키’는 자신을 찾은 고객 ‘리드’에게 사랑에 빠지고 만다. 그리고 그가 자신을 죽이려는 계획을 알게 되고 묘한 공포와 희열을 느낀다.