קארי ומקגרגור יגלמו זוג אוהבים בקומדיה רומנטית חדשה המבוססת על סיפור אמיתי. הסרט, "אני אוהב אותך פיליפ מוריס", המבוסס על ספר באותו שם שיצא בשנת 2003, מגולל את סיפורו של סטיבן ראסל (קארי) נוכל שמרמה את כל מי שהוא יכול עד שהוא נתפס. הוא נשלח לכלא ושם הוא מתאהב בחברו לתא המעצר, פיליפ מוריס (יואן מקגרגור). כאשר מוריס משוחרר מהמעצר מחליט ראסל לעשות כל מה שביכולתו כדי להתאחד עם אהובו. הסיפור האמיתי הוא חומר מצויין לסרט הוליוודי. ראסל הצליח לברוח מבית הכלא לא פחות מארבע פעמים כשכל פעם הוא מתכנן בריחה מתוחכמת יותר וגאונית. בפעם הראשונה הוא שם את ידיו על אחד ממכשירי הקשר של הסוהרים ופשוט נופף אתו מרחוק לשומר שהיה אחראי על השער. השומר, שכנראה לא ממש היה שקוע בעבודתו, פשוט לחץ על הזמזם ופתח לו את הדלת.

אנדי סטיטזר הוא גבר בן 40 שהצליח לסיים כמה דברים בחייו. הוא השיג עבודה נוח וקלה בה הוא מחתים חשבוניות ברב-מרכול של אלקטרוניקה, דירה נחמדה בה יש אוסף גדול של דמויות פעולה וספרי קומיקס, חברים טובים, עמדה נחמדה. אבל ישנו דבר אחד שהוא לא הצליח כל-כך לעשות - דבר שאנשים בגילו כבר הספיקו לעשות. הרבה אנשים! אנדי מעולם לא קיים יחסי מין - אפילו לא בטעות. חבריו מנסים לסייע לו, אבל דבר לא מצליח לפתות אותו החוצה מצניעותו שנמשכת כל חייו, עד שהוא פוגש את טריש.

ג'אקס היא עוזרת עורכת במגזין ווג בבריטניה. היא גרה בלונדון, עם שותף גיי, מוקפת בחברים רבים וססגוניים אשר בזמנה הפנוי היא בוחשת במערכות היחסים הרסניות שלהם ו/או משדכת אותם ללא הרף לבני זוג פוטנציאליים. שותפה לדירה, פיטר הוא המושא העיקרי למאמצי השדכנות של ג'אקס, שנחושה למצוא עבורו אהבת אמת. אבל מתי ג'אקס תבין שהיא צריכה להתמקד בחיי האהבה (הרחוקים משלמות) שלה עצמה? ומתי פיטר יפסיק לתת לפנטזיה שלו אודות האביר המושלם על הסוס הלבן להפריע לו למצוא אושר אמיתי?

שלושה נערי קולג' מואשמים בגניבה ומסולקים מהאחווה שלהם.בניסיון להוכיח את חפותם, הם מתגנבים למקום מחופשים לבנות.