Attraverso le storie di quattro personaggi le cui vite, in forme e modalità differenti, vengono cambiate o messe in pericolo dalle scarpe, oggetto simbolo del desiderio per eccellenza, Holy Shoes racconta cosa siamo disposti a fare per trovare la nostra identità nel mondo, fino a che punto ci spingiamo per essere amati e accettati. Racconta un mondo in cui tutti desideriamo ciò che non abbiamo, in cui tutti vogliamo essere ciò che non siamo.

Un uomo diventa vittima inconsapevole di una misteriosa organizzazione che vorrebbe controllare il genere umano attraverso la manipolazione della mente.

Anna Battista è una giovane attrice di successo assediata e ammirata dai fan. La sua professione, però, la trascina dalla solitudine del suo appartamento a convulse apparizioni pubbliche, provini, incontri e viaggi. Ma Anna si sente sempre più sola e non le serve a molto cercare di conoscere il famoso scrittore olandese Aaron Ulrich, un uomo consumato nel corpo e nell'anima dall'eroina. Del resto le sue relazioni sono sempre inquinate, anche oggi, dalla droga.

In seguito alla scoperta del suicidio solitario di un travestito, un ispettore di polizia interroga uno psichiatra per saperne di più. Questi gli racconta due diverse storie. La prima è quella di Glen, un uomo sposato che di nascosto dalla moglie ama travestirsi da donna. L'altra è quella di Alan, uno pseudoermafrodita che decide di affrontare la chirurgia per cambiare decisamente genere.