Las Vegas, 1973. Sam "Ace" Rothstein, un profesional de las apuestas, es el eficaz director de un importante casino que pertenece a un grupo de mafiosos. Su misión es controlar el funcionamiento del negocio y garantizar que la corriente de dinero que va a parar a manos de sus jefes siga fluyendo. Las Vegas es un lugar ideal para millonarios y políticos, pero es también lugar de paso de tahúres, prestamistas, traficantes de drogas y matones. Un día el violento Nicky Santoro, al que sus jefes han encargado que cuide de Sam, llega a Las Vegas con la intención de quedarse.

Años 60. El gángster Sonny es el rey del barrio del Bronx, donde vive el pequeño Calogero. Un tiroteo, presenciado por el niño, es el punto de partida de una duradera relación entre el gángster y el pequeño. Lorenzo Anello, padre del chico y un honrado conductor de autobuses, desaprueba esta relación. A pesar de ello, el muchacho crece bajo la protección de los dos hombres, dividido entre su honradez natural y su fascinación por Sonny. Sin embargo, llegará un momento en el que Calogero (Lillo Brancato) no tendrá más remedio que tomar una decisión sobre el camino que debe seguir.

Eddie Felson es un joven arrogante y amoral que frecuenta con éxito las salas de billar. Decidido a ser proclamado el mejor, busca al Gordo de Minnesota, un legendario campeón de billar. Cuando, por fin, consigue enfrentarse con él, su falta de seguridad le hace fracasar. El amor de una solitaria mujer podría ayudarlo a abandonar esa clase de vida, pero Eddie no descansará hasta vencer al campeón sin importarle el precio que tenga que pagar por ello.

Se centra en la vida de Molly Bloom, una esquiadora de talla mundial que llegó a ser millonaria antes de los 21 años. Tras perderse los Juegos Olímpicos, Molly se trasladó a vivir a Los Ángeles, donde incluso trabajó de camarera. Gracias a su inteligencia y sus dotes empresariales, la joven acabó ganando millones de dólares en el mundo del póker antes de que el FBI la investigara.

Aunque Norman y Paul Mclean, hijos de un pastor protestante, recibieron una rígida educación, tambien disfrutaron de libertad. Norman, un joven juicioso y reservado, es profesor y está enamorado. Paul, en cambio, es extrovertido, se dedica al periodismo y lleva una vida desordenada. A pesar de todo, hay algo que siempre los mantendrá unidos: el río salvaje que atraviesa Montana, donde aprendieron a pescar.

Después de dilapidar su herencia, un adicto a los juegos de azar se hace amigo de una prostituta que decide ayudar a encontrar a su hija, evitando al mismo tiempo los gángsteres locales que quieren que pagar sus deudas.

Cuando un empleado de un garito ilegal muere sospechosamente, su hermana, Nancy, investiga la situación y se enamora de Johnny O'Clock, un socio afable en el casino clandestino. Egoísta y evasivo por naturaleza, Johnny poco a poco comienza a devolverle el afecto a Nancy y decide fugarse con ella, pero el conflicto dentro de su negocio amenaza sus planes. Mientras Johnny intenta distanciarse del casino, su turbio pasado regresa para atormentarlo.

Frederique, una lesbiana rica y de temperamento apático, recoge de la calle a Why, una joven artista callejera, y la lleva a vivir con ella a su casa de Saint Tropez. Durante algún tiempo son felices, pero en una fiesta Why comienza a sentirse atraída por Paul, un joven arquitecto que acaba seduciéndola. Frederique se enfurece y decide visitar a Paul para dejarle claro cuál es el precio de acostarse con Why.

Arlis Sweeny lleva una vida tan sencilla y monótona como las llanuras de su Texas natal. Su trabajo lo obliga a viajar de pueblo en pueblo, pasando de un amor a otro. Kay Davis, huyendo de un matrimonio roto, vive también en la carretera, pero no sabe a dónde va; sólo está segura de que el próximo lugar será siempre mejor que el anterior. El destino los une y les hace compartir un futuro, hasta que el padre de Arlis despierta un recuerdo tan profundo y oscuro como una tumba. (FILMAFFINITY)

Huck Cheever (Eric Bana) es un jugador profesional de póker que va a Las Vegas para participar en el campeonato mundial. Allí conoce a Billie Offer (Drew Barrymore), una aspirante a cantante, que intentará ayudarle a reconciliarse con su padre (Robert Duvall), el mejor jugador de póker.

Narra tres historias que se relacionan entre sí y con el mundo del juego y de las apuestas, del que se derivan consecuencias nefastas para la vida de los protagonistas.