빈민가가 막 형성되기 시작한 1960년대, 마을을 지나가는 배달 트럭을 털면서 가족을 부양하는 텐더 삼총사가 주름잡던 그 시기에는 엄연한 룰이 존재했다. 돈은 훔치되 살인은 삼가는 것이다. 이들은 엉뚱한 용의자를 사살하고도 지갑을 챙기는 악질 경찰에 비하면 약자에 불과했다. 텐더 트리오 시대에 종지부를 찍은 제빼게노는 큰 돈을 만지기 위해서는 마약을 다뤄야 함을 알게 된다. 단짝친구 베네는 악랄하기만 할 뿐 주변을 다독일 줄 모르던 제빼게노를 보좌하며 또 다른 룰을 만들어내지만, 위태로운 평화의 유효기간은 그리 길지 않다.

수학, 법학, 역사학 등 모든 분야에 재능이 있는 윌(맷 데이먼)은 천재적인 두뇌를 가지고 있지만 어린 시절 받은 상처로 인해 세상에 마음을 열지 못하고 절친인 처키(벤 애플렉)와어울려 다니는 불우한 반항아이다. 대학을 청소하면서 벽에서 우연히 접한 수학 문제를 간단히 풀어버린 일을 그 대학 교수 램보가 발견하고 윌에게 관심을 갖지만 윌은 냉대한다. 어느 날 보호관찰 대상인 윌은 폭행죄로 수감되고, 램보 교수는 자신이 감독하겠다는 조건으로 윌을 석방시킨 다음 대학 동기인 심리학 교수 숀(로빈 윌리엄스)에게 그를 부탁한다. 거칠기만 하던 윌은 숀과 함께 시간을 보낼수록 상처를 위로 받으며 조금씩 변화하기 시작하는데...

73세 노인 앨빈 스트레이트는 갑자기 쓰러져 의사에게 보행기 착용 진단을 받지만 치료를 거부한다. 어느 날 위스콘신에 있는 친형 라일이 위독하다는 전갈을 받은 그는 장애인 딸과 주변의 만류를 뿌리치고 형을 찾아가기로 결심한다. 고물이 다 된 66년식 잔디 깎는 기계 '존 디어'에 최소한의 양식만을 실은 앨빈은 느리고 고통스런 여행을 떠난다.

1973년, 샌 디에이고 고등학교를 다니는 15세의 윌리암 밀러(패트릭 후지트 분)는 엄마 엘라인(프랜시스 맥도먼드 분)와 함께 살고 있다. 가출한 누나 아니타가 놓고 간 락 레코드를 들으며 자란 윌리암은 친구들과 어울리지 못하는 괴짜이며, 레드 제플린, 페이시스, 더 후, 험블 파이 등의 명 그룹들의 음악만이 유일한 벗이다. 학교 신문에 음악평을 기고했다가 우연한 기회에 록 매거진의 편집장인 록 비평의 선구자 레스터 뱅스(필립 세이모어 호프먼 분)와 친해진 윌리암은 최고 인기의 락그룹 블랙 사바스와 인터뷰할 수 있는 기회를 가지게 된다. 사바스의 공연무대 뒷편에서 '스틸워터(Stillwater)'를 만나 색다른 감동을 느낀 그는 허풍을 쳐서 롤링 스톤즈에서 요청한 스틸워터 그룹의 전국투어 기사를 쓸 수 있는 기회를 얻는다. 그렇게 윌리암은 어머니의 암묵적 허락하에 밴드의 투어에 합류한다. 투어 도중 윌리암은 밴드의 리드 기타리스트로 인기 급부상중인 러셀 하몬드(빌리 크루덥 분)와 친분을 쌓고, 스틸워터의 열광적인 팬인 페니 레인(케이트 허드슨 분)과 사랑에 빠진다. 하지만 러셀을 질투라는 리드 싱어 제프 베베(제이슨 리 분)와 러셀 사이에 팽팽한 긴장감과 사랑하는 페니가 유부남 러셀과 자신보다 더 가까운 관계라는 사실을 알게되는 등, 윌리암이 맞딱드린 것은 자신이 동경하던 이들의 진실과 마주하면서 겪는 고통과 좌절이었다.

제2차 세계대전 말, 독일 점령하에 있는 체코의 어느 작은 시골역에서 이제 막 연수를 마치고 철도원이 된 22살의 밀로시 흐르마는 부푼 꿈을 안고 역무일을 시작한다. 그는 이내 차장 마샤의 매력에 홀딱 빠져 오로지 그녀와의 ‘사랑 만들기’에만 골몰하게 된다. 그런데 마침 독일의 무기 수송 열차를 폭파하려는 레지스탕스 활동이 비밀리에 진행되고, 그는 얼떨결에 작전에 참여하게 되는데...

매일 같이 투닥거리는 남남 커플 ‘폴’과 ‘에라스무스’. 럭셔리 파티를 즐기며 인생을 만끽하던 어느 날, 존재조차 몰랐던 ‘에라스무스’의 10살짜리 손자 ‘빌’을 돌봐야 하는 처지에 놓이게 된다. 입을 꾹 다문 ‘빌’의 본명 알아내기! 타코벨만 고집하는 초딩 입맛 맞추기! 아동 보호국 직원으로부터 19금 영상 숨기기까지...

베컴의 팬이자 축구선수를 꿈꾸는 인도계 제스와 역시 축구선수를 꿈꾸는 줄스라는 18살짜리 두 소녀에 관한 이야기. 어디서나 그렇지만 이들이 사는 곳에서도 여자들이 축구를 한다는 사실에 대해서 가족들의 시선이 곱지만은 않다. 제스의 부모는 딸이 축구를 그만두고 요리나 배워 시집가기를 바라고, 줄스의 부모는 딸이 적당한 직업을 찾아 보편적인 기준의 삶을 가기를 바라고 있다. 하지만 질풍노도의 시기를 살고 있는 두 소녀는 부모의 말에는 관심이 없고, 축구코치인 조를 통해 자신들의 꿈을 키워간다.