지구 반대편 카리브해 섬나라 쿠바. 이곳에는 98년 전, 쿠바로 이주한 한인 후손들이 살고 있다. 한국의 대표민요인 아리랑과 유행가 만남을 부르고, 한국어를 배우며 그들이 한인 사회를 지켜올 수 있었던 데는 쿠바의 숨은 영웅 헤로니모 임(임은조)의 노력이 있었다. 뉴욕에서 변호사로 일하며 평소 코리안 디아스포라의 숙명과 정체성에 대해 고민하던 재미교포 조셉 전 감독. 그는 2015년 겨울, 쿠바 여행 중 우연히 여행 안내자로 헤로니모의 딸 페트리시아를 만나면서 처음 헤로니모를 알게 됐다. 약 3년간 4개국 17개의 도시를 돌며 쿠바 한인, 선교사, 역사학자 등 70여 명을 만나 헤로니모의 이야기를 기록했다.

주인공 Alexis는 쿠바 국립 발레 학교의 유망한 15살 학생이다. 그와 그의 여자친구이자 댄스파트너인 Yelenia와 앙트르샤와 체스를 연습하며 나날을 보낸다. 하지만, 그의 부모님이 그의 여동생을 재회하기 위해 플로리다로 이사할 때, 그의 행복한 10대 시절은 흔들리기 시작한다. 어쩔 수 없이 상황 속에서 쿠바, 학교 친구들, 여자친구를 두고 떠나게 되자 Alexis는 상실감과 외로움에 빠지게 된다.

마이클 무어가 미국 민간 의료 보험 조직인 건강관리기구(HMO)의 부조리적 폐해의 충격적인 이면을 폭로하며 열악하고도 무책임한 제도에의 신랄한 비판을 서슴지 않는다. 수익논리에 사로잡혀 이윤을 극대화하기 위해 필요한 헬스 케어 서비스도 생략하는 미국의 의료보험제도의 진실은 돈 없고 병력이 있는 환자를 의료제도의 사각지대에 방치하여 결국 죽음으로 내몰고 있었던 것. 지상 최대 낙원이라 선전되는 미국 사회의 의료시스템을 캐나다, 프랑스, 영국, 쿠바 등의 국가의 의료보장제도와 비교하며 완벽하게 포장된 미국 사회의 허와 실을 무어 감독 특유의 도발적 화법으로 벗겨낸다.

2003년 피델 카스트로는 선박과 비행기 납치라는 극단적인 방법으로 미국 불법 이민을 기도했던 쿠바인들에게 유례 없이 가혹한 처벌을 가했다. 전 세계가 들끓었고, 2003년 카스트로를 주인공으로 했던 다큐멘터리 <지휘관>을 찍었던 올리버 스톤은 또 다시 카메라를 들고 쿠바를 찾아간다. <피델 카스트로를 찾아서>는 카스트로 뿐 아니라 2003년의 사건 이후 수감된 쿠바인들, 그들의 가족, 반체제 인사 등의 인터뷰로 이루어져있다. 지금도 여전히 사회주의 노선을 굳건하게 지켜가고 있는 나라 쿠바와 피델 카스트로의 복잡 미묘한 상황은 이런 질문을 던지게 한다. 혁명 이후 지켜지고 있는 꿈과 변질된 꿈은 무엇이었나?