Musical centrado en la figura de Bobby -un hombre soltero incapaz de asumir el compromiso en sus relaciones con las mujeres- sus cinco parejas de amigos y sus tres novias. Está formado por cortas escenas presentadas sin ningún orden cronológico y unidas entre sí por la celebración del 35 cumpleaños de Bobby.

Rosalinda, la hija del desterrado Duque Senior, crece con su prima Celia en la corte de su tío, el Duque Federico, que es quien ha condenado a su padre al destierro. La joven se enamora de Orlando, pero también ella acaba siendo desterrada por su tío. Adaptación de una obra de Shakespeare. Nota: Doblaje en español horrible. Recomendada en versión original.

Berke Landers (Ben Foster) es un joven que intentará cualquier cosa para recuperar a su ex-novia, Allison (Melissa Sagemiller), que le acaba de dejar; se apuntará a una academia, representará un musical, e intentará triunfar para conquistarla de nuevo.