Es invierno en Buffalo, Nueva York. Billy Brown acaba de salir de la cárcel después de cinco años tras una apuesta poco acertada que no pudo pagar. Sin embargo, ha engañado a sus padres diciéndoles que trabaja para el Gobierno en un importante proyecto y que está casado con una preciosa joven. Desesperado por impresionar a sus padres, y sin esposa o novia de ninguna clase, Billy rapta impulsivamente a Layla y la obliga a representar el papel ante sus extravagantes progenitores.
Flama y Moko, dos amigos adolescentes, tratan de aprovechar la ausencia de los adultos para pasar un día a base de comida basura, refrescos y videojuegos en un apartamento de Tlatelolco. Pero dos personajes inesperados irrumpen en la escena: Ulises, un frustrado repartidor de pizzas, y Rita, una vecina que llama a la puerta buscando dónde hornear un pastel.
En Baltimore, durante el invierno de 1959, cinco veinteañeros pasan su tiempo en Diner. Allí, se refugian en los buenos momentos que han pasado juntos, tratando de eludir complicadas relaciones sentimentales, problemas de juego y matrimonios difíciles que la madurez les exige afrontar.
Clyde Williams y Billy Foster deciden reunir dinero para financiar la comunidad fraternal "Hijos e hijas de Shaka Lodge". Para ello, van a Nueva Orleáns a organizar un gran combate de boxeo, si bien, el objetivo final son las apuestas. Mientras tanto, se sirven de las dotes de hipnotizador de Clyde, para convertir en boxeador al escuálido y desamparado Bootney Farnsworth. Con sus tretas consiguen atraer la atención del capo de la mafia Biggie Smalls que, al ver a Bootney, apuesta una gran suma de dinero en su contra, mientras que los dos timadores apuestan todo su dinero por él. Bajo los efectos de la hipnosis, Bootney se transforma hasta tal punto que gana el combate. Clyde y Billy regresan a Atlanta con el dinero de las apuestas, pero la banda de Biggie descubre el engaño y va tras ellos para recuperarlo.
Bill Denny es (George Segal) un escritor que se toma el juego muy seriamente. Charlie Waters (Elliot Gould) es un personaje despreocupado que antepone el juego a todo lo demás. Ganen o pierdan (y suelen perder), Denny y Waters reaccionan de manera diferente. Cuando ambos llegan a conocerse en un garito de Los Ángeles, sus contrastadas personalidades encajan a la perfección, y de común acuerdo se constituyen en equipo dispuestos a ir a por todas.
Tommy Layton, un joven aventurero, convence a los chóferes de un autobús, muy necesitados de dinero, para que le lleven desde Chicago a Los Ángeles. Una vez allí tiene la intención de participar en una regata en Hawai. Los conductores , Algy y Wellington, son perseguidos por un detective contratado por la propia empresa. Layton, ya en su yate, los rescata y los contrata como miembros de su tripulación para la regata. Camino de Hawai, se enfrentan a un huracán y terminan en una isla desierta.
Dreyfuss es un jugador empedernido que espera su día de suerte.
Steve y Wardell acuden, a espaldas de sus respectivas esposas, al Madame Zenobia: un selecto pero ilegal nightclub. Estando allí, una banda desvalija a todos los presentes, llevándose la cartera de Steve, en cuyo interior había un boleto de lotería premiado. Steve, con la ayuda de su amigo, removerá cielo y tierra para dar con los ladrones.
Nadie planea unas vaciones mejor que Clark Griswold, un fiel marido y generoso padre de familia. En esta ocasión ha elegido un destino perfecto, Las Vegas, capital del juego donde los Griswold podrán disfrutar de unos días en familia. Pero cuando Clark pone empeño en algo, todo se estropea.
Una pareja llega a Las Vegas para contraer matrimonio. Pero, antes de casarse, el novio pierde una importante suma de dinero a los naipes. Para saldar su deuda, convence a su prometida para que pase un fin de semana en un lugar desconocido con su acreedor, un maduro tahúr. Pronto se arrepiente y empieza una búsqueda desesperada para recuperar a la chica.