"Withnail i ja" portretuje ostatnie wspólne szaleństwa dwóch przyjaciół, niespełnionych młodych aktorów pod koniec 1969 roku. Withnail (Richard E.Grant) i Ja (Paul McGann, który gra alter ego reżysera Bruce'a Robinsona) odkrywają pewnego poranka, że do końca szaleńczej dekady lat sześćdziesiątych zostało tylko 90 dni. Połączeni biedą i marzeniami o sławie dzielą nędzne mieszkanie, a ich codzienna dieta składa się z alkoholu, LSD i marihuany. Spłukani i zagubieni w miejskiej dżungli postanawiają wyruszyć na wieś i spędzić oczyszczający wewnętrznie weekend w prymitywnej chacie ekscentrycznego Monty'ego (Richard Griffith), wuja Withnaila. Od samego początku pobytu wszytko układa się nie tak jak zaplanowano, i choć ich marzenia o idyllicznym ustroniu nie spełnią się, będzie to niezapomniany pobyt, zwłaszcza po niezapowiedzianym przyjeździe Monty'ego.

Nadchodzący Nowy Rok staje się pretekstem dla szóstki znajomych ze studiów do spotkania po latach.

Tom (Campion), zabliżający się do czterdziestki wykładowca uniwersytecki z Dublina, znany jest od dawna ze swoich erotycznych podbojów wśród studentek. Ostatnio związana z nim Clara (Fiona O'Shaugnessy) przyłapuje go na pocałunkach z nową zdobyczą, Isolde (Glascott). Zdesperowana decyduje się poderwać lesbijkę, dziennikarkę Angie (Montgomery). To uruchamia lawinę seksualnych i uczuciowych perturbacji w kręgu ich znajomych...