"Withnail i ja" portretuje ostatnie wspólne szaleństwa dwóch przyjaciół, niespełnionych młodych aktorów pod koniec 1969 roku. Withnail (Richard E.Grant) i Ja (Paul McGann, który gra alter ego reżysera Bruce'a Robinsona) odkrywają pewnego poranka, że do końca szaleńczej dekady lat sześćdziesiątych zostało tylko 90 dni. Połączeni biedą i marzeniami o sławie dzielą nędzne mieszkanie, a ich codzienna dieta składa się z alkoholu, LSD i marihuany. Spłukani i zagubieni w miejskiej dżungli postanawiają wyruszyć na wieś i spędzić oczyszczający wewnętrznie weekend w prymitywnej chacie ekscentrycznego Monty'ego (Richard Griffith), wuja Withnaila. Od samego początku pobytu wszytko układa się nie tak jak zaplanowano, i choć ich marzenia o idyllicznym ustroniu nie spełnią się, będzie to niezapomniany pobyt, zwłaszcza po niezapowiedzianym przyjeździe Monty'ego.

Pokerzysta Mike, student prawa, zasiada do karcianego pojedynku. Niestety, przegrywa wszystko. Upokorzony decyduje się zerwać z hazardem. Zostaje kierowcą ciężarówki. Jego dziewczyna Jo ma nadzieję, że chłopak wreszcie wyrwie się z nałogu. On jednak ulega namowom Worma, przyjaciela. Znowu zaczyna wygrywać. Gdy Jo dowiaduje się, że Mike wrócił do hazardu, zrywa z nim. Okazuje się, że Worm jest zadłużony u gangstera, który domaga się zwrotu pieniędzy. Musi w krótkim czasie zebrać ponad 20 tys. dolarów. Prosi Mikea o pomoc.

Mike jest początkującym aktorem, który marzy o wielkiej karierze. Aby zrealizować swój cel, przeprowadza się z Nowego Jorku do Los Angeles. Jego ukochana nie chce jednak podążyć za nim. Chłopak mocno wierzy, że szybko uda mu się osiągnąć sukces. Niestety, mija pół roku, a z jego planów nic nie wychodzi. Mike czuje się samotny i nieszczęśliwy. Jego kumpel Trent postanawia wyciągnąć go z tego stanu za pomocą gorących imprez i pięknych kobiet.

Historia słynnego detektywa Sherlocka Holmesa i jego towarzysza doktora Watsona. Film "demaskuje" Holmesa, który w rzeczywistości był niestroniącym od alkoholu miernym aktorem wynajmowanym przez fenomenalnego doktora. To Watson rozwiązywał wszystkie kryminalne zagadki, ale będąc skromnym człowiekiem, prawdziwego bohatera zrobił z Sherlocka. Pewnego dnia pijany aktor wcielający się w Holmesa tak zirytował Watsona, że ten postanowił go zwolnić. Okazało się jednak, że nie jest to takie proste.

Zakład fryzjerski Billu nie prosperuje zbyt dobrze. Status mężczyzny podnosi się, gdy do wioski przyjeżdża ekipa filmowa i zaczyna rozpowiadać o przyjaźni z gwiazdorem.

Calvin (Ice Cube), który odziedziczył po swoim ojcu zakład fryzjerski w południowej części Chicago oglądając swoje dziedzictwo stwierdza, że jego utrzymanie jest jedynie stratą czasu i pieniędzy. Postanawia go sprzedać lokalnemu rekinowi finansowemu. Po sprzedaży Calvin powoli uzmysławia sobie, że zakład jego ojca był pewnego rodzaju ośrodkiem kulturalnym dzielnicy, gdzie wszyscy przychodzili aby nie tylko skorzystać z usług fryzjerskich, ale także porozmawiać, podzielić się smutkami, radościami, plotkami...

Młody prawnik ma się żenić z córką szefa. Kilka dni przed ślubem wyjeżdża na daleką prowincję, by bronić klienta swojej firmy. Przybywa tam także grupa jego przyjaciół i organizuje wieczór kawalerski, z dala od przyszłej żony i teścia. Ale następnego ranka prawnik nie potrafi wrócić do stanu trzeźwości.

Starzejący się gwiazdor teatralny Simon Axler (Al Pacino) odczuwa syndrom wypalenia. Zniknęła dawna charyzma, coraz trudniej jest mu zapamiętać kwestie i występować na scenie. Niemoc twórcza doprowadza go na skraj szaleństwa. Któregoś wieczoru podczas przedstawienia Simon zamiast grać rzuca się ze sceny. Trafia na terapię, która ma mu pomóc się pozbierać, a następnie zaszywa się w swoim wiejskim domu. Tu pewnego dnia odwiedza go córka znajomych, Pegeen (Greta Gerwig). Ich przedziwny związek przewraca życie aktora do góry nogami.

Młody barman z Minnesoty, Owen Peadman, wyrusza do Los Angeles, aby zdobyć kasę, która uratuje knajpę ojca przed bankructwem. Zatrzymuje się u wujka Earla, którego upodobania i styl życia nieco odbiegają od przyjętej normy. Razem próbują wkręcić się na salony Hollywood, aby tam wszelkimi dostępnymi (legalnymi i nielegalnymi) metodami pozyskać potrzebne fundusze. Sytuacja komplikuje się, kiedy Owen zakochuje się w Lisie (Paris Hilton), pięknej dziewczynie gwiazdora filmowego...