Livet smiler til Tom; han er sexy, suksessfull, har draget på damene og en skjønn bestevenninne Hannah som han kan dele alt med. Det er den perfekte tilværelse - helt til den dagen Hannah reiser på en 6 ukers forretningsreise til Skottland og Tom til sin store forbauselse oppdager hvor tomt livet er uten henne. Tom bestemmer seg for å fri til Hannah når hun kommer tilbake, men blir i stedet fullstendig tatt på sengen når han finner ut at hun har forlovet seg med en kjekk og rik skotte og planlegger å flytte til Skottland. Når Hannah spør om han vil være hennes forlover svarer han motvillig, og med baktanker, ja. Planen er å innynde seg hos henne og stoppe bryllupet før det er for sent...
En forhenværende popstjerne sliter med å skrive en sang som kan bli hans store comeback, men en eksentrisk dame med talent for å skrive sangtekster får ham på rett kjøl.
Den flørtete, vimsete festjenta Maggie og den hverdagslige, pålitelige advokaten Rose er søstre, bestevenner og bitre rivaler som bare har én ting felles: DNA og skøstorrelese 40. Først når deres frustrerende kjærlighet/hat forhold svinger mer mot hatets side, oppdager de at de også har en glemt og gjemt bestemor de ikke har sett på lenge. Hun beriker deres liv ved å hjelpe de med å slutte fred med hverandre og kanskje aller viktigst; seg selv!