Na sociedade inglesa de 1795, era o dinheiro que fazia funcionar a sociedade. O Senhor e a Sra. Austen planeiam casar a sua filha, Jane Austen, com o rico sobrinho de uma aristocrata, mas a jovem rebelde quer casar por amor. É neste momento que conhece o irlandês Tom Lefroy, um estudante de direito, bonito, inteligente e... pobre.

Agora Seremos Felizes é muito mais que um musical. É a encantadora história de uma família na virada do século, repleta de magias e recordações. Judy Garland é Esther Smith, uma garota da agitada cidade de St. Louis que, junto com sua família, tem que se mudar para Nova York. Como se não bastasse deixar todos os seus amigos para trás, ela ainda irá perder a sensacional feira da cidade. Esther precisa fazer alguma coisa para evitar essa tragédia!

Nos subúrbios de Nova Iorque, um casal de meia-idade vê o casamento desmoronar-se. Ela apaixona obsessivamente por um estranho misterioso. O marido descobre e cresce nele uma raiva inimaginável.