Лордови безакоња. Током четири бруталне деценије, они су се са дна сиротињске, прљаве и злогласне четврти Њујорка уздигли до висина утицаја из сенке и на саму Белу Кућу. Починили би сваки злочин само да стигну тамо где су желели, освоје оно што су желели, и оне које су желели. Починили би сваки злочин, осим једнога. А онда и је тај последњи табу срушен – пријатељи су постали непријатељи, у борби на живот и смрт њихово царство подземља постало је крваво ратиште у коме ништа није било свето... Било једном у Америци...
Дени је интелигентани тинејџер који се написавши пропагандни есеј о Хитлеру нађе у проблемима у школи; управник Свини, црнац, му задаје да напише есеј о брату, за којег сматра да му је узор, или ће бити избачен из школе. Дениев брат Дерек је локални неонацистички јунак који је исти тај дан изашао из затвора након што је тамо провео три године због убиства двојице црнаца. Кроз филм се у облику успомена приказује Дерекова прошлост: након што му је оца, ватрогасца, на дужности убио црни криминалац, интелигентан и обећавајући младић, окренуо се нацизму и расизму. Уз подршку локалног неонацистичког пропагандиста Камерона Александера, својом харизмом успио је окупити банду скинхедса која се упуштала у насилне обрачуне са непожељним комшијама. Његова агресивност и мржња почеле су нарушавати и породични живот, посебно однос са сестром и мајком које не деле његове идеје.
Филм описује силовање жене и касније убиство њеног мужа кроз веома различите приче четири сведока, укључујући силоватеља те, преко медија, мртвог мушкарца. Приче су међусобно контрадикторне, што оставља гледаоцу да просуди која је од њих, ако иједна, тачна. Прича се развија у присећањима четири ликова - бандита Тађōмаруа, убијеног самураја, његове жене и безименог дрвосече - на догађаје који су се одвили једног послеподнева у лугу. Али то је исто тако присећање у присећању јер приче сведока разузданом становнику износе дрвосеча и свештеник док у разрушеној стражарници званој Рашомон чекају завршетак кишне олује.
Два мушкарца срећу се у приватној клиници. Марцова девојка, тореадорка Лyдиа, тешко је настрадала након напада бика, завршивши у коми. Новинар Марцо посећује је свакодневно у нади да ће се вратити у његов живот. Доктори верују да једино што може да јој помогне је неко чудо. Утеху проналази у Бегигну, младићу који се брине о Алицији, која је такође већ дуже време у коми. Бенигно је смрно заљубљен у Алицију, с којом свакодневно разговара, па подстиче и Марца да чини исто. Не могавши да се задовољи причањем са особом која га не може чути, Марцо одлучује да отпутује. Бенигно се пак спрема на очајнички корак...
Смештен у последњу годину претходног миленијума, филм прича о Ленију Нероу (Ралф Фајнс), бившем полицајцу који се пребацио у илегалне воде тргујући забрањеним дисковима на којима су забележена сећања и емоционална стања људи. Једног дана до њега стиже диск који приказује сећања убице извесне проститутке. Лени се упушта у испитивање случаја улазећи све дубље у врзино коло уцена, убистава и отмица...
Остарели професионални провалник Лутер Витни (Клинт Иствуд) приликом једне провале постаје сведок убиства које је починио амерички председник (кога тумачи Џин Хекман). После тога, Лутер постаје мета убица у служби најмоћнијег човека на свету. Одлучан да скине љагу са свог имена, Витни ће морати да игра паметно. Док буде измицао упорном детективу који му је за петама ( Ед Харис) истражиће све околности убиства, што ће га одвести до највиших структура у Влади.