מותחן פשע המבוסס על סיפור אמיתי שהתרחש בשנת 1970.בראד ג'וניור(שון פן) וחבריו מבקשים להצטרף לכנופיית פשע קטנה בהנהגת אביו שלבראד ג'וניור(כריסטופר ווקן). מה שהם אינם יודעים, שהאב הינו חסר רחמים ומסוגל אפילולחסל את בני משפחתו, אם יגיע למסקנה שהם מהווים איום לעסק הקטן שלו...שיר הסיום הנפלא LIVE TO TELL בביצוע מדונה(אישתו של שון פן באותה תקופה)נכתב במקור עבור הסרט FIRE WITH FIRE אבל מדונה העדיפה לתת אותו לסרט שבו כיכבבעלה הצעיר.
דרמה המבוססת על פתגם סיני עתיק הטוען שהחיים מפורקים לארבע אבני יסוד: אושר, עונג, עצב ואהבה. איש עסקים מהמר על חייו במרוץ סוסים. גנגסטר רואה את עתיד, זמרת פופ נופלת קורבן לאיש מאפיה ורופא חייב להציל את חייה של אהובת ליבו.
הסיפור מתרחש בשנות ה-20 הסוערות בארה"ב בהן ייצור, הובלה ומכירה של משקאות חריפים הייתה אסורה. ג'ו קופלין, חייל משוחרר ובנו של רב-פקד במשטרת בוסטון, מפלס את דרכו במעלה הסולם של עולם הפשע בחוף המזרחי של ארצות הברית והופך ממבריח משקאות חריפים קטן לגנגסטר ידוע לשמצה. אך אפילו בעולם הגנגסטרים ישנו קוד אתי וג'ו שובר כלל אחד חשוב: גניבת הכסף והפילגש של ראש ארגון הפשע. הפרשה הלוהטת מסתיימת בטרגדיה, ששמה את ג'ו על מסלול חדש של נקמה, שאפתנות, רומנטיקה ובגידה, והוא נאלץ לעזוב את בוסטון אל טמפה, פלורידה, אל עבר הבירה החדשה של העולם התחתון.
סיפורו של חייל המרינס טומי סנטורו, שבשנת 1991, חשב שהשאיר מאחוריו את קשרי המשפחה בידי הפשע המאורגן. בחזרתו הביתה, לדרום פילדלפיה, הוא ניצב מול הדילמה המורלית של חייו כשהוא מחדש את הקשר עם אחיו וינסנט ועם בן דודו ג'ואי אשר הפכו להיות משהו שהוא נדר שלעולם לא יהיה. חזרתו הביתה מסבכת אותו בדברים קשים אפילו יותר.
הרוסים צריכים עזרה בטיפול במאפיה שלהם, והם קוראים לוותיקי האקדמיה לשוטרים כדי שיעזרו. הם נוסעים למוסקבה בכדי למצוא ראיות נגד קונסטנטין קונאלי (רון פרלמן, שם הוורד, הלבוי), שפיתח משחק מחשב חדש, בו כל העולם משחק. החבר'ה מרגישים כי משהו חשוד במשחק הזה.