재산을 노리고 구혼을 한 비행사인 킹 웨슬리와 결혼하고자 하는 엘리를 아버지 알렉산더가 반대하고 요트에 가둬 두자 엘리는 헤엄을 쳐 해안으로 도망쳐나와 뉴욕으로 가는 그레이하운드 버스에 오른다. 그 버스에는 근무 중에 술을 마셔 해고당한 신문 기자 피터가 맨 뒷 좌석에 자리잡고 있는데, 엘리는 피터와 맨 뒤의 좌석에 나란히 앉게 된다. 여행 도중 엘리가 소지품이 든 가방을 잃어버렸음에도 신고하기를 거부하자 피터는 엘리의 신분에 대해 의심을 하게 된다. 그레이하운드로 계속되는 여행 다음날 둘은 잠시 쉰 휴게실에서 느긋하게 아침 식사를 하다가 엘리와 피터는 버스를 놓치게 되고, 피터는 엘리의 신분을 알게 된다. 엘리는 피터에게 뉴욕에 도착하도록 도와주면 자신에 대한 특종 기사를 쓰게 해 주겠다며 거래를 제안하지만 부잣집 딸이나 부를 탐내 결혼하려는 킹 웨슬리 같은 사람한테 전혀 관심이 없다면서 퉁명스럽게 이 제안을 거절한다.하지만 북쪽 으로 향하는 여행에서 몇 가지 우연찮은 사고가 일어나게 되고 피터와 엘리는 여러 곤경에 같이 빠지게 되는데...

샐리보울은 30년대 베를린의 킷캇 클럽에서 명성을 떨친 전설적인 댄서다. 그녀는 최고의 매너를 지닌 영국 신사 브라이언 로버츠와 사랑에 빠지지만 그남자는 양성애자다. 샐리와 브라이언 두 사람은 동시에 부유한 플레이 보이 막시밀리언 폰 헤우네의 유혹을 받는다, 흔히 볼 수 있는 삼각 관계가 아닌 양성애가 얽힌 이중의 이 삼각관계에 끼어드는 것은 정치다. 샐리의 동료인 유대인 여자 나탈리는 바람둥이인 프리트와 사랑을 나누지만 나치가 득세하자 자신의 유대인 신분을 감춘채 살아남기위해 전전긍긍한다. 샐리는 브라이언의 아이를 임신하지만 자신의 직업적인 미래를 위해 아이를 지운다. 그러자 브라이언은 영국으로 돌아간다.

나싼(Nathan Detroit: 프랭크 시나트라 분)은 나이트 클럽의 가수 아델레이드(Miss Adelaide: 비비안 블레인 분)와 약혼한 사이지만 장장 14년이 지나도록 도박에 빠져 그녀와의 결혼은 안중에도 없다. 급기야 파산하기에 이른 나싼은 도박 장소를 빌리기 위한 천달러를 구하러 동분서주한다. 한편 건달들의 아지트인 타임 스퀘어. 오늘도 흥청망청한 건달들의 세계는 여전하다. 그곳에서 선교사 활동을 결심한 사라(Sarah Brown: 진 시몬스 분)는 의욕적으로 활동을 벌이려 하지만 일은 뜻대로 쉽사리 되지 않음을 깨닫는다. 결국 그녀의 선교사는 사람이 없어 문을 닫아야 할 처지에 놓인다. 뉴욕의 둘째가라면 서러울 도박사 스카이 매스터슨(Sky Masterson: 마론 브란도 분)은 궁지에 몰린 나싼과 내기를 하게 된다. 바로 그것은 스카이가 나싼이 지목하는 여자와 하바나에서 밤을 보낼 수 있는지에 관한 것. 나싼은 선교사 아가씨 사라를 가리킨다. 사라와 하바나로 가지 많으면 당장 천달러가 날아가게 생긴 스카이. 그는 꾀를 내어 사라에게 선교사에 수용할 인원 12명을 알선해 주겠다고 약속한다. 그 대가로 하바나로 향하는 스카이와 사라. 운명적인 사랑의 감정! 그러나 건달들은 사랑의 위기에 처하고. 다시 뉴욕으로 돌아온 사라는 스카이가 내기에서 이기기 위해 자신을 이용한 사실을 뒤늦게 알게 되고 그의 사랑을 거부하기로 맘먹는다. 14년간이나 나싼을 기다려 왔던 아델레이드도 나싼이 결혼을 계속 미루기만 하자 이별을 결심한다.

찰리 로건은 어린 시절, 친구의 생일 파티에서 친구 아니샤와의 키스를 거부하고 이로 인해 소녀의 저주를 받게 된다. 바로 찰리와 사귀는 여자는 그다음에 진정한 사랑을 찾는다는 것이다. 25년이 흐른 현재, 찰리는 성공한 치과의사가 되었지만, 진정한 사랑을 찾지 못한 채 공허한 삶을 살아가고 있던 어느 날, 예전 여자친구의 결혼식장에서 펭귄 전문가 캠을 만나 호감을 갖게 된다. 이후 캠이 아쿠아 월드에서 일하던 도중 인공 얼음 턱에 부딪혀 앞니가 부러지는 사고를 당해 급히 찰리에게 연락을 하게 되고 치료를 하던 중 찰리는 실수투성이지만 매력적인 캠에게 사랑을 느끼게 된다. 한편, 찰리와 잠자리를 했던 모든 여성들이 그 이후에 진정한 사랑을 만나 떠나게 된다는 입소문이 돌고, 그를 행운을 가져다주는 남자(good luck chuck)로 여기며 그를 찾아오는 여자들이 점차 많아지게 된다. 찰리와 캠, 둘 사이에 로맨스가 시작되고, 자신이 ‘굿 럭 척’이라는 것이 진실임을 확인한 찰리는 캠을 잃고 싶지 않은 마음에 스토커 같이 변해버리고 이에 지친 캠은 결별을 선언하는데…

아돌프는 뭇 여성의 관심을 한몸에 받을 만큼 매력 넘치지만 정작 자신이 관심 있는 이의 사랑은 받지 못한다. 그가 좋아하는 건 풋내기 오페라 가수 야니치카. 하지만 그녀는 유명인에게만 관심이 있다. 어느 날 그리스인 파르티잔 아포스톨레크를 알게 된 아돌프에게 좋은 생각이 떠오른다. 그를 멋있게 꾸며 야니치카에게 그리스에서 온 작곡가라고 속여 소개할 계획이다. 자신을 무시하는 야니치카에게 복수하기 위해 시작된 이 속임수는 그러나 아돌프의 계획과는 완전히 다른 방향으로 나아가기 시작한다.