Em meados dos anos 80, o grupo NWA, que integra Ice Cube, Dr. Dre e Eazy-E, emerge das ruas perigosas de Los Angeles, Califórnia, para revolucionar a cultura do hip-hop com a sua música e as suas narrativas sobre a vida no bairro.

Bill Harford casado com a curadora de arte Alice. Ambos vivem o casamento perfeito até que, logo após uma festa, Alice confessa que sentiu atração por outro homem no passado e que seria capaz de largar Bill e sua filha por ele. A confissão desnorteia Bill, que sai pelas ruas de Nova York assombrado com a imagem da mulher nos braços de outro.

Andrew Largeman (Zach Graff) é um ator de televisão razoavelmente bem sucedido, que vive em Los Angeles e leva sua vida num estado de torpor induzido por lítio há anos. Após a morte de sua mãe ele decide retornar à sua casa em Garden State, a qual não via há 9 anos. Mesmo distante por tanto tempo, Andrew não conseguiu escapar da dominação de seu pai, Gideon (Ian Holm). Preocupado em ter que retornar para casa após tanto tempo, ele encontra pelas esquinas de sua cidade-natal antigos conhecidos, que lhe relembram bons momentos de quando morava no local.

Johnny (Robert Sean Leonard) é um cineasta trintão que está começando a ter algum sucesso com seus trabalhos. Ele resolve voltar para sua cidade natal, Lansing, para mostrar sua última produção em um festival de filmes. Assim que chega, Johnny vai visitar Vince (Ethan Hawke), um antigo amigo de colégio que nunca foi muito responsável. Os dois comentam sobre suas vidas e Johnny critica a maneira como o amigo vive, até que eles começam a falar sobre Amy (Uma Thurman), uma moça que teve um namorico com os dois. Embora Johnny diga que não pensa na garota há muito tempo, a sua lembrança faz com que relembrar o passado se torne uma tarefa dolorosa e reveladora.

Início dos anos 1990, num subúrbio norte-americano. Zach e Josh, estudantes de liceu, são os melhores amigos há muito tempo. Os dois partilham vários interesses, incluindo a atracção pela colega Allison. No decorrer do que parecia ser um dia normal com os amigos, um trágico e sangrento acidente irá criar uma clivagem entre os anteriormente inseparáveis adolescentes.

Um antigo ícone do cinema de faroeste que estrelou um filme chamado “The Hero” passa a maioria do seu tempo fumando erva ou cedendo sua voz para dublar comerciais. Quando é atingido por algumas notícias que mudam a sua vida, ele decide reprisar o seu célebre papel em um novo filme chamado “Galática” ao mesmo tempo em que tenta se reconectar com sua ex-esposa e sua filha.

Frankie é um garotão de praia em que a homossexualidade aflora com força. Ele tenta esconder seu desejo dos amigos e da família, tenta arranjar namorada, mas essa luta interna se transforma em desespero silencioso.

Danny é um jovem em busca do amor romântico, a mãe morreu jovem e o pai é um gay no armário que odeia homossexuais. Ele quer integrar-se na sociedade que valoriza o luxo, o glamour e a aparência sobre todas as coisas, tentando vingar sendo um modelo. Mas a sua atração pelas coisas fáceis e para se envolver em situações menos claras, levam-no a envolver-se com más companhias e a seguir por um caminho muito perigoso…