런던의 한 극장 앞에서 남루한 복장과 품위 없는 말투로 꽃을 팔고 있는 일라이자(오드리 햅번)를 본 언어학자 히긴스 교수(렉스 해리슨)와 그의 친구 피거링 대령이 이 여인을 데려다가 세련되고 우아한 귀부인으로 만들 수 있을 지 없을 지 내기를 한다. 그 후 일라이자는 히긴스 교수의 집에서 귀부인이 되기 위한 걸음걸이, 식사예절, 말하는 법 등의 특별훈련을 받는다. 드디어 그녀는 교육을 받은 효과가 나타나기 시작하고 히긴스 교수는 여왕이 참석하는 무도회에 일라이자를 데리고 간다. 이 무도회에서 그녀는 다른 어떤 여인들 보다 아름답고 세련된 완벽한 숙녀가 되어 있었다. 그러나 자신이 변할 수 있을지를 두고 히긴스와 피거링이 내기를 했다는 사실을 알게 되는데...
카메라맨 해리는 미식축구 경기를 촬영하다가 선수와 충돌하여 의식을 잃는다. 그는 가벼운 뇌진탕 진단을 받는데, 그의 매부인 악덕 변호사 윌리는 손해 배상을 청구해 거액을 받아내려 한다. 처음에는 반대하던 해리도 결국 윌리의 계획에 가담하고, 손해 배상을 둘러싼 웃지 못할 소동이 벌어진다.
프랑스의 어느 휴양지. 사기꾼 로렌스와 프레디는 휴양지라는 영역을 걸고 내기를 한다. 이제 막 휴양지에 도착한 자네트를 상대로 5만 달러를 누가 먼저 뜯어내는가 하는. 지는 사람은 휴양지를 떠나는 조건이다.
20세기 초, 주인공 레슬리는 하늘과 바다를 종횡무진하며 기록을 깨는 모험가다. 레슬리 뒤에는 늘 실패만 하면서도 레슬리를 훼방놓는 악당 페이트 교수가 있다. 어느 날 레슬리는 미국의 자동차 산업을 부흥시킬 새로운 아이디어를 내는데, 그건 뉴욕에서 파리에 이르는 장거리 자동차 경주였다. 물론 페이트 교수도 레슬리를 누르기 위해 참가한다. 여기에는 사장을 협박하다시피 해서 기자 일자리를 얻어낸 여권운동가 매기 뒤브와가 기사를 취재하려 하는데...
에지 시(Edge City). 은행에서 단조로운 일상을 보내고 있던 평범한 은행원 스탠리. 어느날 그는 우연한 기회로 고대 시대의 유물인 마스크를 발견한다. 그런데 이 마스크는 아주 신비로운 힘을 가지고 있다. 스탠리가 마스크를 쓰면 초인적인 힘을 가진 불사신이 된다. 스탠리는 나이트클럽 가수인 티나를 사랑하지만 그녀는 악당 조직 보스의 정부다. 스탠리의 마스크 때문에 여러가지 소동이 일어나고 경찰은 스탠리를 뒤쫓는다. 티나가 보스를 사랑하지도 않으며 빠져나올 기회만을 노리고 있다는 것을 알고 그녀를 돕는다. 스탠리의 마스크 때문에 일어난 여러가지 소동으로 경찰은 그를 추적하고 엎친데 덮친격으로 조직까지 가세, 쫓고 쫓기는 사건이 벌어진다. 조직의 사주를 받은 어느 여기자에 의해 정체가 탄로난 스탠리는 조직에게 마스크를 빼앗기고 조직의 보스는 마스크를 이용하여 도시의 세력을 장악하려하는데…
라리트(50)와 피미(45)는 딸 아디티(24)의 결혼 준비로 분주하다. 아디티는 직장상사 비크람(42)과 이루지 못할 사랑에 빠져있으나, 휴스톤 출신 엔지니어 헤만트(32)와 결혼하기로 한다. 신부의 사촌인 아이샤(17)는 매우 개방적인 인도여성이다. 시드니 대학에서 공부하며 5년만에 인도를 찾은 라훌(19)은 아이샤에게 사로잡힌다.
가난한 목수 딘 프라핏은 호화로운 요트의 옷장 개조 주문을 받고 일을 끝냈으나, 무척이나 이기적이고 독단적인 못된 성격의 부인 조안나로부터 돈도 못 받고 연장까지 잃어버린 채 물 속에 내쫓겨난다. 그런데 이 날 밤 조안나는 갑판에 반지를 찾으러 갔다가 물 속에 빠지는데, 이때 머리에 충격을 받고 모든 기억을 잃고 만다. 조안나는 기억을 잃었지만 그녀의 자만심과 독단적인 못된 성격은 그대로 가지고 있다. 병원에서 치료를 받고 있는 그녀를 찾아간 남편 그랜트 스테이톤도 잘되었다 싶어 자신을 알아보지 못하는 아내를 그냥 버리고 돌아간다.
영국 빅토리아 여왕 시기, 모험을 즐기며 꼼꼼하고 감정을 잘 드러내지 않는 성격의 거부 필리스 포그(데이빗 니븐)는 자기가 속한 클럽의 친구들과 내기를 한다. 80일 동안에 지구를 한 바퀴 돌 수 있느냐는 논쟁을 벌인 끝에 그의 전 재산 2만 파운드를 건 것이다. 새로 일을 시작한 그의 충실한 집사 빠스빠르뚜(캔틴플라스)와 함께 그는 곧바로 세계일주 여행을 떠난다. 그러나 그들은 여행 시작부터 마르세이유행 열차를 놓치고, 여행사 직원으로부터 기구를 구입하여 여행을 계속하나 목적지가 아닌 스페인에 도착하게 되는 등 어려움을 겪게 된다. 빠스빠르뚜의 코믹한 투우 덕에 배를 얻어 타고 스페인에서 벗어난 그들은 계획된 여행경로를 따라 여행을 계속한다. 마지막까지 자신을 방해하며 뒤쫓는 탐정을 따돌리며 세계일주에 성공하지만, 결국 그는 기한보다 하루가 지나서 영국에 도착한다. 그러나 지구 반대편의 시차로 인한 착오였음이 밝혀지고 그는 내기에서 이긴다.
갱단의 두목인 스냅스는 1930년대를 주름잡는 밀주업가이다. 악명을 드높이던 그가 아버지 임종난 '착한 일을 해서 가문의 명예를 빛내라'는 유언을 지키기로 약속하면서, 인생 전환의 기회를 맞게된다. 쇠뿔도 당긴김에 빼듯, 다음날부터 새마음 새뜻으로 합법적인 사업가가 되기로 마음먹는데, 세상은 요지경으로 그를 혼란에 빠뜨린다. 먼저 그의 전속 회계사가 그의 재산 일부를 횡령하여 그의 딸과의 결혼을 들먹인다. 딸은 어이없게도 한때 그의 운전기사였던 오스카(Oscar: 짐 뮤홀랜드 분)와의 결혼을 고집하고, 경찰은 뇌물을 요구하고, 전속 재단사까지 그를 속이려 든다. 과연뛰는 놈위에 나는놈 있는법, 세상이 거꾸로 돌아가는지, 자기가 거꾸로살아가는지, 어안이 벙벙할 뿐인 스냅스에게 더욱 황당한 사건이 터지는데...
해리슨 고등학교의 최고의 킹카라는 잭 사일러는 봄방학이 끝나자 그의 여자친구이자 최고의 퀸카인 테일러에게 차이고 만다. 이유는 그녀에게 연예인 남자친구가 생긴것때문에. 화가 난 잭은 이동네 저동네 여자친구가 잘나간 이유는 자기가 킹카였기 때문이지 그녀가 잘난것이 아니라고 말하고 다니다가 절친한 친구인 딘 샘프슨과 내기를 하게 된다. 내기의 내용은 한 여학생을 선택해 그녀를 졸업파티 퀸으로 만들어야 하는 것. 자존심이 상한 잭은 이 내기에 응하게 되고 우여곡절 끝에 레이니 보그스을 선택하게 된다. 레이니는 어려서 어머니를 잃고 남동생과 가정적인 아버지와 어려운 생활을 하고 있는 학생이다. 잭은 그녀를 의도적으로 접근하면서 조금씩 가까워지고 결국은 서로의 정단점을 이해라며 연인으로 발전하게 된다. 급기야 레이니는 여학생들의 추천을 받아 졸업파티의 퀸으로 나서게 된다. 그러나 이미 그녀의 모든것(She's All That)을 사랑하게 된 잭은 양심의 가책을 느끼게 되고 차마 파트너가 되어 달란 이야기를 꺼내지도 못하게 되는데...
'바바라 노박'(르네 젤위거 분) 여자도 사랑에 얽매이지 말고 자유롭게 섹스를 즐길 수 있어야 한다고 주장하는 매력적인 칼럼니스트. 여성들을 위한 도발적인 지침서 가 세계적인 베스트셀러가 되면서 부와 명예를 거머쥔 최고의 명사. 단 한 벌의 의상, 단 하나의 액세서리도 절대 한 번 이상 착용하지 않는 그녀는 매번 눈부신 패션으로 나타나 대중의 시선을 사로잡는다. 바바라는 세계 여성들의 우상이자 패션 리더이기도 한 것이다. '캐처 블락'(이완 맥그리거 분) 유력 남성잡지 'KNOW'의 간판 기자로서 뉴욕 전역에 명성이 자자한 바람둥이 핸섬 가이. 바바라와의 인터뷰를 약속했으나 남성혐오증의 왕푼수 노처녀로 지레짐작하고 몇 차례 바람 맞췄다가 후회 막심이다. 섹시한 금발 미녀 바바라에게 작업 한번 못해본 것도 억울한데 한번만 만나달라고 사정하던 여자들이 바바라의 한 마디에 모두 등을 돌린 것. 하지만 그 명성 그대로, 바바라를 넘길 작전에 돌입한다.
패션계 ‘악마’라 불리는 CEO이자 상위 1% 억만장자 ‘리차드 맥크리디’. 그리스 섬을 통째로 빌린 ‘리차드’의 초호화 생일 파티가 열린다. 럭셔리 파티를 위해 가족과 직원들은 모이게 되고, 그의 자서전 작가 ‘닉’도 참석한다. ‘닉’은 오랜 시간 그를 지켜봐 온 주변 사람들을 인터뷰하기 시작하고, 전 세계가 동경하는 화려한 성공 뒤에 그의 ‘진짜’ 모습이 드러나기 시작하는데… 10월, 리얼 FLEX 코미디가 시작된다!
재능있는 건축가 오스카는 부유한 사업가 찰스의 새로운 건축 사업에서 수백만 달러 계약을 따낸 후 인간적으로 친해진다. 찰스는 우연한 기회에 오스카가 동성연애자임을 알게 된 후 자신의 여자친구 에이미를 감시해 줄 것을 부탁한다. 사실 오스카는 동성연애자가 아님에도 불구하고 엄청난 돈이 걸려 있는 거래를 좌지하는 찰스의 부탁을 거절할 수 없어 오스카는 그의 제의를 받아들인다. 그러나 오스카는 그만 그녀에게 사랑을 느끼지만 에이미 역시 오스카가 동성애자인줄 알고 둘의 사랑은 빗나가기만 한다.
맥스(Max Donigan: 척 노리스 분)와 리오(Leo Porter: 루이스 고셋 주니어 분)는 친구 사이로서 수많은 모험을 즐기며 사는 젊은이들이다. 최근 중동의 사막지에서 구사일생으로 살아 돌아온 그들은 그런 생활을 관둘까 생각하고 있던 중에 패트리샤(Patricia Goodwin: 멜로디 앤더슨 분)라는 미모의 아가씨가 그들 앞에 나타나 한장의 보물 지도를 보여주며, 신비한 인디언 전설과 함께 엄청난 보물이 숨겨져 있다는 얘길한다. 그러면서 그녀는 둘에게 보물을 찾으면 50대 50으로 나누는 조건으로 함께 모험의 길을 떠날 것을 제의한다. 리오는 약간 내키지 않으나 맥스가 강권하여 둘은 승낙한다. 그러나 그 순간부터 세 사람은 인디언들의 표적이 되어 위험한 고비를 숱하게 넘기게 된다. 지도에 적힌 동굴에 도착한 일행은 황금대신 한 자루의 신비한 단검을 입수한다. 인디언 예언가 톨 이글(Tall Eagle: 윌 샘슨 분)의 도움으로 인디언들의 저주를 모면한 일행은 동굴에서 얻은 정보를 토대로 금을 찾아 산 미구엘로 간다. 그때부터, 불의 전사의 후예라는 엘 코요테(소니 랜담 분)의 끈질긴 추적을 받으며, 중남미의 불안한 사회환경 속에서 숱한 죽을 고비를 넘긴 끝에 마침내 사원에 도착하나 엘 코요테의 함정에 빠져 최대의 위기에 빠지나 모험으로 단련된 이들은 엘 코요테를 물리치고 엄청난 황금을 손에 넣는데...
어두운 과거를 가진 떠돌이 서퍼 잭이 하와이의 휴양지 오아후에 도착한다. 한편 지역 부동산업계의 큰손 레이는 휴양지 개발을 반발하는 지역주민들을 돈으로 매수할 계획을 세우고 있다. 잭은 크게 한탕할 건수를 찾아 레이에게 접근하는데, 지역주민이면서 레이의 정부이기도 한 미모의 여인 낸시가 잭에게 자신을 도와 레이로부터 20만 달러를 빼돌리자고 제안한다.
재난의 신 로키는 자신이 인간계에 던진 마스크를 찾기 위해 직접 인간 세상에 내려온다. 그것을 쓴 대상에게 초자연적인 에너지를 제공하는 그 마스크가 새로이 흘러들어간 곳은 만화가 팀 에이버리의 집이었다. 할로윈 파티 때 자신의 애견 오티스가 물고 온 마스크를 우연히 착용하게 되고 파티의 분위기를 주도하면서 상사의 눈에 띄었을 뿐만 아니라 아내와의 사이에 아이까지 갖게 되는데, 이 아기가 마스크로 인해 이상한 기운을 가지고 태어나게 된다.