Miles, un scriitor divorțat obsedat de vinuri, se hotărăște să-l invite pe vechiul său prieten și coleg de liceu Jack, un actor de mâna a doua, să viziteze împreună podgoriile Valea Santa Ynez, cu o săptămână înainte de nunta lui Jack. Cei doi formează un cuplu ciudat. Jack este un afemeiat, Miles e un bărbat trist care își face mereu griji. Jack vrea să-și trăiască „ultimele clipe de libertate”, iar pe Miles îl interesează doar perfecțiunea dintr-o sticlă de vin. Jack se mulțumește cu un Merlot ieftin, dar Miles tânjește după gustul perfect al unui Pinot. Singurul lucru pe care par să-l aibă în comun este amestecul de ambiții nerealizate și regretul tinereții pierdute. În scurt timp, Miles și Jack se trezesc “înecați” în vin și femei. Jack se îndrăgoște de o amfitrioană locală și amenință că anulează nunta. Miles trăiește o romantică aventură cu o chelneriță. Cei doi bărbați se îndreaptă periculos și amuzant spre criza vârstei mijlocii.

Marcus Burnett este un om de familie sub papuc. Mike Lowry este un om liber și un „bărbat al doamnelor”. Amândoi sunt polițiști în Miami și au 72 de ore să recupereze un transport de droguri furate de sub nasul stației lor. Ca să fie și mai complicat, pentru a obține ajutorul unui singur martor la o crimă, fiecare trebuie să se prefacă că e celălalt.

Modul luxos al stilului de viață al lui Jack se schimbă într-o noapte de Crăciun când dă peste un jaf la o băcănie și dezarmează pistolarul. În dimineața următoare se trezește în pat, lângă Kate, iubita sa din colegiu, pe care a părăsit-o pentru a-și continua cariera și descoperirea îngrozitoare că viața lui anterioară nu mai există. Pe măsură ce continuă prin acest univers suburban alternativ, Jack se află la o intersecție în care trebuie să aleagă între cariera sa de succes și femeia pe care o iubește.

Popularul meteorolog din Chicago Dave Spritz (Nicolas Cage) are o șansă de a ajunge în liga cea mare când o emisiune națională difuzată dimineața îl cheamă pentru o audiție. Din punct de vedere profesional, Dave este în vârf, dar viața lui personală este un dezastru complet. Cu cât încearcă mai mult să reziste, cu atât pierde controlul. Divorțul lui dureros, boala tatălui său (Michael Caine) și problemele cu copiii lui îl fac pe Dave să se afle la limita dintre stabilitate și calamitate. Încercând să recapete controlul asupra situației sale, Dave își dă seama încet că viața, ca și vremea, e complet imprevizibilă.

Michael (Zach Braff) si Jenna (Jacinda Barrett) sunt impreuna de trei ani si isi doresc sa se casatoreasca si sa intemeieze o familie. Cu toate acestea Michel este luat prin surprindere in momentul in care Jenna il anunta ca este insarcinata. El se teme ca viata si tineretea lui se termina daca se insoara, iar aceasta frica este accentuata in momentul in care la o petecere o intalneste pe Kim (Rachel Bilson), o tanara foarte libertinea de care se simte atras.

În tinerețe au fost patru gangsteri de temut. La bătrânețe, sunt cârcotași nesuferiți, dar de fapt nu doresc decât să trăiască liniștiți. Unul dintre ei - Bobby - își caută fiica, pe care nu a mai văzut-o de când era copil. Pentru a-și păstra locuința în care stau, cei patru înscenează o crimă în stil mafiot, dar cacealmaua trezește dorința de răzbunare a unui traficant de droguri. Urmăriți de acesta, cei patru, amintindu-și de tinerețe, vor demonstra că știu să lupte. În ajutor le va veni și o agentă a poliției, nimeni alta decât fiica lui Bobby.