Há 35 mil anos atrás, duas tribos viviam paz. A tribo dos Cabelos Limpos guardava a fórmula do champô, enquanto a tribo dos Cabelos Sujos não se parava de coçar. Uma noite, pela primeira vez na história da Humanidade, um crime é cometido...

O filme retoma a lenda de Robin Hood na época da Lei Seca, nos anos 1920, em Chicago. Frank Sinatra é Robbo, um pequeno gangster que descobre, com alguma surpresa, que é um herói local. Ele rouba dos ricos para dar aos pobres. Gisbourne (Peter Falk) é um gangster poderoso e aliado a homens da lei corruptos. Dean Martin atua como se fosse Little John, enquanto Sammy Davis Jr. transforma-se em Will Scarlet. Bing Crosby canta "Style" com Frank Sinatra e Dean Martin, e é neste filme que surge o famoso "My Kind of Town", que trouxe a Sammy Cahn e Jimmy Van Heusen uma indicação ao Oscar de melhor canção original.

É noite de Halloween, e Stan Helsing, empregado num clube de vídeo juntamente com a sua ex-namorada estupidamente sexy, o seu melhor amigo e uma “bailarina exótica/massagista”, fazem um desvio por uma cidade amaldiçoada por 6 dos maiores monstros na história do cinema: Freddy, Jason, Pinhead, Leatherface, Chucky e Michael Myers. Mas quando Stan descobre que é descendente direto do lendário caçador de monstros Van Helsing, os quatro são obrigados a sobreviver a uma noite com os monstros, homicidas à boleia, vampiras strippers, um karaoke fatal, e muitas tentações...