1982년 6월, 시칠리아. 이탈리아인들이 월드컵 우승을 꿈꾸는 동안 두 소년은 풋풋한 사랑을 꿈꾸고 있다. 17세의 잔니는 마을에서 게이라는 낙인으로 괴롭힘과 놀림을 당하는 소년이다. 하지만 우연한 계기로 니노를 만나면서 인생이 바뀌게 되는데...

동물학자인 아버지를 따라 아프리카에서 성장한 케이디 (린제이 로한 분)는 일리노이즈의 고등 학교로 전학을 오게 된다. 케이디가 전학 온 고등학교에는 레지나(레이첼 맥아담스 분) 라는 퀸카가 그녀의 매력을 주무기로 학교의 여왕으로 군림을 하고 있었다. 레지나는 케이디가 지닌 미모와 지성이 자신이 누리고 있는 교내 '여왕벌'의 위치를 위협할 수 있다고 판단하고 그녀를 감시할 목적으로 케이디에게 접근을 하여 둘은 친구가 된다. 케이디는 수학시간에 만난 남학생 애런 사무엘 (조나단 베넷 분) 에게 한눈에 반하여 그와 사귀려는 노력을 하지만 그는 바로 레지나의 헤어진 남자 친구였다. 케이디가 애런에게 관심이 있는 것을 안 레지나는 고의로 그들의 사이를 방해하고 케이디에게 모욕감을 느끼게 한다. 이 일을 계기로 케이디는 레지나를 극도로 미워하게 되고 둘 사이에는 서로상대를 꺽기 위한 숨막히는 권모술수가 동원된 팽팽한 대결이 시작되는데.

교내밴드에서 기타를 치고, 슬래셔 무비와 하드코어 락을 좋아하는 독특한 소녀 주노. 첫 성경험을 해야겠다고 결심한 그녀는 친한 친구 블리커를 그 상대로 정한다. 거실 의자 위에서 거사를 치른 2달 후, 주노는 아기를 가졌다는 사실을 알게 된다. 뱃속의 아기도 심장이 뛰고, 손톱까지 있다는 말에 주노는 차마 수술을 하지 못하고 단짝 친구 레아의 조언에 따라 벼룩신문에서 아이를 소중히 키워줄 불임부부를 찾기 시작하는데…

쉘비 마을에는 12살의 네 명의 소녀가 살고 있다. 이들은 서로 떨어질 수 없는 사이로, 무서울 것이 없어 남자애들조차 접근을 두려워하는 튼튼한 우정을 자랑한다. 순진하고 수줍음을 많이 타는 소녀인 크리시(리타 윌슨)는 엄마의 성교육 또한 엉뚱한 방향으로 받아들이고, 말괄량이자 남자만 보면 두드러기가 났던 로버타(로지 오도넬)는 핸섬한 남자애 앞에선 기를 못핀다. 육체파 배우가 꿈인 티니(멜라니 그리피스)는 벌써부터 아카데미 수상 소감을 연습하는 맹랑한 소녀이고, 사만다(드미 무어)는 침착하고 얌전하면서도 미스테리 살인사건을 조사하는 냉철함을 동시에 지녔다. 그러던 어느날 밤, 사랑과 영혼과 죽음에 대한 호기심이 많은 이들은 25년전 이들과 비슷한 나이로 죽은 죠니라는 한 소년의 영혼을 불러내기 위해 마을 공동묘지에 모인다. 여기서 우연히 이 소년의 죽음을 둘러싸고 뜻밖의 의혹이 있다는 점을 알게 된다. 이후 네 명의 소녀들 사이에선 보이지 않는 오해와 분열이 일어나고...

프라이스 가문은 몇 세대에 걸쳐서 매우 실용적이고 보수적인 남성화를 만들어왔다. 휘청대는 가업을 물려받은 젊은 찰리 프라이스는 사업체를 파산의 위기에서 구하기 위해 예상 밖의 디자인 자문 위원을 두게 된다. 그는 건방진 여장남자 카바레 가수로, 그의 충격적인 스타일과 와일드한 디자인은 꽉 막힌 낡은 공장에 신선함을 불어넣는다.

고교 동창들인 토미(Tommy "Birdman" Rowland: 맷 딜런 분)와 케브(Kev: 맥스 퍼리시 분), 마이클(Michael "Mo" Morris: 노아 에머리시 분)과 폴(Paul Kirkwood: 마이클 래파포트 분)은 매샤츄세츠의 나이트 리지라는 조그만 시골마을에서 살고 있다. 토미와 케브는 여름에는 건설현장에서 겨울에는 제설작업을 하면서 생계를 꾸린다. 고교시절 캠퍼스의 스타였던 토미는 유부녀가 되어 마을로 돌아온 옛 여자친구 다리안(Darian Smalls: 로렌 홀리 분)에 대한 사랑을 아직까지 유지하고 있다. 다리안도 토미를 잊지 못하고 그가 다시 돌아와 주기를 간절히 바란다. 이런 두 사람의 이끌림으로 인해 토미의 현재 여자친구 샤논(Sharon Cassidy: 미라 소비노 분)은 상처를 입고 그의 곁을 떠나기로 한다. 토미와 함께 살고 있는 폴은 슈퍼 모델에 중독되어 자신의 이상형도 그런 여자여야 한다고 생각한다. 그래서 7년간 사귄 여자 친구 잔(Jan: 마샤 플림프톤 분)을 받아들이기를 거부한다. 이에 잔이 접근할 수 없는 꿈을 바라보며 사는 폴을 떠나 새로운 남자와의 사랑을 시작하자 폴은 질투를 느낀다. 동창생 그룹 중 유일한 기혼자인 마이클은 고교시절의 여자친구와 결혼해 두명의 아이를 낳고 정상적인 가정 생활을 즐기고 있다. 뉴욕의 바를 전전하며 피아노를 연주하는 윌리(Willie Conway: 티모시 휴튼 분)는 인생의 전환점에 서 있다. 그는 유능한 변호사 트레이시(Tracy Stover: 아나베스 기쉬 분)와 살고 있지만 그 관계를 인정할 수 없는 한편, 자신의 직업에 대하서도 회의적이다. 그는 이런 복잡한 심정을 안고 몇 주간 생각을 정리하기 위해 토미 등 고교동창생들이 기다리고 있는 고향마을로 돌아아오는데...

한 소년과 노령의 억만장자가 책을 통해, 그다음엔 첫 아이폰을 통해 우정을 쌓는다. 그런데 노신사가 세상을 떠난 후에도 둘 사이를 잇는 미스터리한 끈은 끊어지지 않는다.

1960년 가을. 13명의 미소년들은 각각의 이유로 '스키퍼(Sheldon "Skipper" : 제프 브리지스 분)'라는 선장이 운영하는 해양학교에 입학한다. "이 배는 장난감이 아니다. 항해 또한 장난이 아니다"라는 스키퍼의 경고와 함께 범선인 '알바트로스'와의 머나먼 항해가 시작된다. '우리가 간다는 것은 모두 함께 간다는 것이다'라는 신념아래 소년들은 정규과목의 공부 뿐만 아니라 카리브해와 남태평양의 신비의 미를 만끽하는가 하면 또 파도와 폭풍과 싸우면서 강한 단련과 단체 생활을 통한 자립심을 키워나간다. 많은 경험과 지식을 쌓아가며 1년의 항해를 마친, 바다 햇살에 검게 그을린 소년들은 이제 더 이상 소년이 아니었다. 그러나 항해가 거의 끝날 때쯤 알바트로스는 전설 속에서만 존재하던 무서운 기상현상인 '화이트 스콜'을 만나서 침몰하고 만다. 순식간에 화이트 스콜은 네 명의 학생과 두 명의 선원의 생명을 앗아가고 생존자들은 이틀 뒤에 구조되나, 사고의 원인 규명을 위한 청문회가 그들을 기다리고 있었다. 청문회를 주관하던 미해양경비대는 침몰 원인을 선장의 판단 착오와 직무 태만으로 결론 지으려 하는데, 이는 자식을 잃은 부모들의 분노가 영향을 미쳤으니. 사랑하던 아내, 알리스까지 화이트 스콜에 빼앗긴 셀든은 모든 책임을 자신 혼자서 지기로 결심하고 선장 면허를 청문회 석상에서 반납하려 한다. 그러나 척(Chuck Gieg : 스콧 울프 분)을 비롯한 소년들은 우상이었던 선장을 변호하려 갖은 노력을 다한다. 결국 청문회장에서 모든 것을 포기한 채 나서는 스키퍼 선장을 소년들은 막아세우고 "우리가 간다는 것은 모두 함께 간다는 것이다"라고 말했던 스키퍼 자신의 말을 상기시켜준다. 화이트 스콜은 소년들과 스키퍼를 절망의 바다로 끌어내렸다. 하지만 화이트 스콜이 휩쓸고 간 상처는 알바트로스의 소년들을 어른으로 만들어 주었다.

친구들과의 트러블과 남자친구의 갑작스러운 프로포즈까지... 모든 것이 혼란스러워 숨고만 싶은 메간 앞에 자신의 어린 시절을 떠올리게 하는 16살의 소녀 아니카가 나타난다. 메간에게 친구같으면서도 엄마같은 사랑을 느끼는 아니카와 복잡한 상황을 탈출하고 싶은 메간은 함께 살기로 결정하고, 아버지와 단 둘이 살고있는 아니카의 집으로 옮긴다. 남자친구였던 안소니에게서는 느낄 수 없었던 편안한 동질감을 아니카의 아빠 크레이그에게 느끼게 되면서 메간은 진정으로 자신이 원하는 것이 무엇인지에 대해 고민하게 되는데...