Quando o fotógrafo profissional Jeff Jeffries se vê obrigado a permanecer numa cadeira de rodas devido a uma perna partida, nasce nele uma obsessão pela observação dos dramas privados dos seus vizinhos. Mas ele acaba por ver cenas que o levam a acreditar que um deles matou a própria esposa.
Em 1929, Joe e Jerry, dois músicos desempregados, testemunham sem querer o cruel Massacre do Dia de São Valentim. Desesperados para não serem pegos pelos gângsters, eles se disfarçam de mulheres e entram para um grupo feminino musical, que está indo para Miami fazer shows. Joe se apaixona por Sugar, a garota problema do grupo, enquanto um milionário se apaixona pelo disfarce de Jerry, tudo isso em meio a uma convenção de criminosos, que também está acontecendo em Miami.
Sin City é uma cidade que seduz as pessoas. Nela vivem policiais trapaceiros, mulheres sedutoras e vigilantes desesperados, com alguns estando em busca de vingança e outros em busca de redenção. Um deles é Marv (Mickey Rourke), um lutador de rua durão que sempre levou sua vida a seu modo. Após levar para casa a bela Goldie (Jaime King), ela aparece morta em sua cama. Isto faz com que Marv decida percorrer a cidade em uma jornada pessoal, em busca de vingança. Além dele há Dwight (Clive Owen), um detetive particular que tenta a todo custo deixar seus problemas para trás. Após o assassinato de um policial, Dwight se apresenta para proteger suas amigas, as damas da noite. Há também John Hartigan (Bruce Willis), o último policial honesto da cidade, que restando apenas uma hora para se aposentar se envolve na tentativa de salvar uma jovem de 11 anos das mãos do filho de um senador.
Entediada, a dona de casa Carol Lipton passa a suspeitar que seu vizinho, um velhinho aparentemente pacato, matou a esposa. Obcecada pelo possível homicídio, Carol tenta a todo custo convencer seu marido a ajudá-la a resolver o caso. Em suas investigações, ela acaba conseguindo o apoio do apaixonado Ted e consequências hilárias para seus atos.
Leonard é um homem atraente mas perturbado que regressa à casa de infância após uma tentativa de suicídio. Enquanto recupera, sob o olhar atento dos seus pais, ele conhece, quase ao mesmo tempo, duas mulheres: Michelle, uma bela e misteriosa vizinha – exótica e por isso meio deslocada no bairro de Brighton Beach; Sandra, a encantadora e atenciosa filha do empresário suburbano que vai comprar o negócio da família de Leonard. Numa primeira fase, não resistindo à sensualidade de Sandra (e à pressão da família), Leonard descobre, gradualmente, uma oculta intensidade emocional nesta mulher. Quando Michellle parece estar condenada a apaixonar-se por Leonard e a família de Leonard o pressiona a comprometer-se com Sandra, ele vê-se forçado a tomar uma decisão impossível entre a impetuosidade do desejo, arriscando-se a cair na obscuridade que quase o matou, ou o conforto do amor.
Calvin herda do pai uma barbearia, onde pessoas se encontram para contar piadas e falar da vida alheia. Mas dirigir a barbearia, não está nos planos do rapaz.
O cientista Wayne Szalinsky constrói uma máquina que, acidentalmente, encolhe os seus filhos e os do vizinho também, levando-os para um mundo cheio de perigos. Uma aventura repleta de suspense e comédia que vai divertir a família inteira.
John, um tipo normalissímo à volta dos 30 anos, acaba de ser abandonado pela namorada. Pouco depois da ex ir buscar as suas coisas lá a casa, é contactado pelas vizinhas, jeitosas, para as ajudar a arrastar um móvel. E aí entra num mundo de jogos e fantasias muito pouco saudável...
Um corretor de imóveis egocêntrico (Michael Douglas) vive tranquilamente até que seu filho, com quem ele não fala há anos, pede que ele cuide da sua neta por um tempo. Sem a menor ideia de como proceder com uma criança que ele mal conhece, ele pede ajuda a sua vizinha (Diane Keaton) para cuidar da menina.
O Natal de um optometrista é perturbado por um novo vizinho que quer iluminar a sua casa com uma instalação de luzes tão brilhante que possa ser vista do espaço.
Pouco depois de mudar-se para uma cobertura, um agente literário começa a receber fotografias de um crime que parece ter ocorrido naquele apartamento. Porém, a situação fica ainda mais macabra quando ele passa a receber fitas de vídeo que documentam cada movimento seu.
Al (Freddie Prinze Jr.) e Imogen (Julia Stiles) são estudantes da Universidade de Nova York e se conhecem num bar, onde se apaixonam perdidamente. Al um aspirante a chefe de cozinha que tem como pai um astro da televisão. Já Imogen uma aspirante a artista gráfica. O relacionamento entre eles se desenvolve ao longo de três meses, quando decidem levar o namoro a outro nível de comprometimento um com o outro.