Neurotični komičar Alvy Singer (W. Allen) prisjeća se sa sjetom svoje najveće ljubavi Annie Hall (D. Keaton) tražeći razlog njihovog prekida od prije godinu dana. Već 15 godina Alvy redovito posjećuje psihijatra. Još kao mali dječak padao je u bezrazložne depresije i smatrao kako su njegovi razredni kolege kreteni. Bio je dvaput oženjen, jedan brak mu se raspao zato što se on i supruga, liberalka (C. Kane), nisu mogli složiti oko toga kako je ubijen J. F. Kennedy. Ipak, njegova najveća ljubav bila je Annie Hall, priprosta i zbunjena djevojka koju je upoznao na tenisu. Kako se sve više zajubljivao u Annie, Alvy ju je polako uspio nagovoriti da se ozbiljno posveti svom hobiju - pjevanju, počne čitati i pohađati večernja predavanja. Kada se Annie razvila iz djevojke u ženu, veza s Alvyjem postala joj je tijesna.
Harry (Billy Crystal) i Sally (Meg Ryan) upoznali su se 1977. na Čikaškom sveučilištu, nakon što su diplomirali. Kako je Sally putovala u New York gdje će se zaposliti, kao i on, povezla ga je svojim automobilom. On želi raditi kao savjetnik specijaliziran za politička pitanja, a ona će biti novinarka. Cijelim putem raspravljaju samo o jednoj temi: mogu li muškarac i žena biti prijatelji koji nikad neće pomisliti na spolni odnos jedno s drugim. U New Yorku se pozdrave i ponovno se sretnu nakon pet godina na njujorškom aerodromu. Ona je u vezi s njegovim poznanikom, a on se namjerava oženiti. Ona radi kao novinarka, on je politički savjetnik. Za vrijeme leta opet razgovaraju samo o načelnim pitanjima koja se tiču muško-ženskih odnosa. Ponovno se sretnu za pet godina. Nju je napustio dečko, a njegova žena želi rastavu. Sad će se početi češće sastajati jer shvate da imaju mnogo toga zajedničkog i da su zapravo već prijatelji.
Jerry Maguire nekad je bio tipični sportski agent - spreman učiniti sve kako bi dobio što bolje ugovore za svoje klijente te lijepu proviziju za sebe. No, jednog dana, počne razmišljati o tome što zapravo radi. Nakon što javno izrazi ove sumnje, gubi svoj posao i sve svoje klijente - jednog egomanijalnog nogometaša.