Grad St. Louis u Missouriju tijekom ljeta 1903. godine. U obitelji arogantnog odvjetnika Alonza Smitha i njegove supruge Anne petoro je djece, sin Lon Jr. i četiri prekrasne kćeri. Uz najstariju Rose, staromodnu 20-godišnjakinju, tu su dražesna 17-godišnja Esther, adolescentica Agnes te najmlađa i najbučnija šestogodišnjakinja Tootsie. Dok je Esther zaljubljena u svog vršnjaka Johna, koji se nedavno doselio u susjedstvo, Rose je razočarana time što ju nije zaprosio njezin dečko Warren. Planove svih djevojaka i brižne Anne poremetit će neočekivana Alonzova najava skore selidbe u New York, gdje je dobio sjajnu poslovnu ponudu.
Will Freeman je moderan Londončanin koji jednog dana shvaća da se svi njegovi prijatelji bave obavezama koje donosi obiteljski život i da on ostaje sam. Prodaje se za samohranog oca i počne izlaziti sa samohranim majkama, uvjeren da će ih vrlo lako ostaviti kad se one počnu vezati za njega. Međutim, Willove nade u vječan život neženje uništi 12-godišnji Marcus koji je u mnogim pogledima njegova potpuna suprotnost.
Nakon što Fred Kremenko pozajmi novac Barneyju i Betty Kamenko kako bi mogli posvojiti bebu, Barney pomaže Fredu da napreduje na poslu u Kamengradu iz kamenog doba.