A história de Virgil Starkwell, um assaltante medíocre, é contada com pompas de uma lenda moderna, como uma paródia de Butch Cassidy e Sundance Kid ou Jesse James, num relato pseudobiográfico em forma de documentário sensacionalista. Ele rouba chicletes com sucesso quando garoto, mas quando resolve evoluir, nada dá certo. Adulto e desastrado, não consegue assaltar nenhum banco. É preso várias vezes e se apaixona por Louise, ao tentar roubá-la. Masm Virgil não desiste do crime por excesso de estupidez, pois sua vida é um interminável entra-e-sai de prisões.
Composto de vinhetas em quadro fixo, o filme observa o comportamento humano. Sem seguir uma estrutura tradicional, a narrativa acompanha homens e mulheres que vivem situações banais e repetitivas do cotidiano. Do homem bom ao miserável, da alegria ao sofrimento, da autoconfiança à ansiedade. Desta forma, vemos uma garota apaixonada, empresários, donas de casa, criminosos, bêbados... Oscilando entre seus sonhos e a realidade, eles estão condenados à incomunicabilidade.
Joey Gazelle é um pouco cotado membro da máfia, encarregue de fazer desaparecer as armas utilizadas nas operações da organização. Em vez de as deitar ao rio que banha a cidade ou fazê-las desaparecer definitvamente de outra forma, Joey, guarda as armas na cave de sua casa. Certo dia, o seu filho de 10 anos e o amigo Oleg, descobrem o esconderijo e Oleg decide roubar uma das armas, utilizada numa tentativa de homicído de um polícia, com que mata o padrasto que o tratava mal. As coisas tornam-se realmente perigosas para Joey, quando descobre que o padrasto assassinado era sobrinho de uma dos padrinhos da máfia russa local e o polícia que sofrera o ataque com a arma roubada entra na fase final da investigação do ataque. E todos os caminhos vão dar a Joey...
Dois amigos chineses, que operam uma rulote de comida em Barcelona, usam a sua perícia em artes marciais para ajudar a proteger a carteirista Sylvia, que foi ameaçada por um gangue implacável.
Jack Monahan (Antonio Banderas) é um criminoso que está passando por uma grande maré de azar. Sua vida muda quando conhece Ripley (Morgan Freeman), um experiente ladrão que o chama para participar de um arriscado roubo, envolvendo uma das jóias mais valiosas da atualidade. O objeto está guardado a sete chaves em uma joalheria russa, sendo que Ripley precisa roubá-la para quitar uma dívida com a máfia. Jack aceita o convite, mesmo sabendo que no mundo do crime não pode confiar em alguém.
Ricardo Tubbs tem um estilo urbano e sempre actualizado com as últimas tendências. Ele vive com Trudy, uma analista de sistemas nascida no Bronx, numa missão infiltrada de transporte de droga para o sul da Florida, a fim de identificar um grupo responsável por três assassinatos. Sonny Crockett é carismático e um verdadeiro quebra-corações até começar a trabalhar infiltrado para um fornecedor do mesmo grupo e se envolver com Isabella, uma cubana de origens orientais, mulher de um traficante de armas e droga...
Bo Laramie (Cole Hauser) é um ator de cinema em franca ascenção. Mas, como o sucesso tem seu preço, o astro começa a ser persistentemente perseguido pelos fotógrafos conhecidos como paparazzi, daqueles que acompanham de perto a vida dos astros. Fazendo o que podem para conseguir as melhores e mais invasoras fotos, uma dessas investidas quase acaba com a morte de Bo. Depois disso, o ator resolve investir em uma vingança contra esses profissionais. Especialmente um deles, Rex Harper (Tom Sizemore).