Lutando para encontrar o seu lugar na Universidade de Oxford, o estudante Oliver Quick vê-se arrastado para o mundo do charmoso e aristocrático Felix Catton, que o convida para Saltburn, a imensa propriedade da sua excêntrica família, para um verão que nunca será esquecido.
Braddock, uma jovem mulher proveniente da classe operária de New Jersey, luta para compreender o seu lugar no mundo. Recém saída da Universidade, ela é tremendamente pressionada pela mãe para encontrar uma posição respeitável no mundo dos negócios, embora Annie preferisse trocar o seu "blackberry" por um diário de Antropologista. Devido a um inesperado encontro, Annie vai parar ao bairro elitista de Manhattan's Upper East Side. Escolhendo escapar da vida real, Annie aceita uma posição como baby-sitter numa família rica, ali residente, e referenciada simplesmente como "os X's.". Rapidamente aprende que a vida não é tão cor-de-rosa no outro lado da pirâmide social, tendo que servir todos os caprichos da Sra. X e do seu pequeno filho Grayer, enquanto tenta evitar o "formidável" Sr. X. A vida torna-se ainda mais complicada quando Annie se apaixona por um jovem muito atraente de Park Avenue e é forçada a reexaminar a sua vida e o sentido em que esta está a ser dirigida…
Darryl Witherspoon (Marlon Wayans) é um jovem que precisa ao mesmo tempo cursar sua faculdade - e dar um jeito de pagá-la - e ainda cuidar de sua mãe e seus irmãos mais novos. Para conseguir dinheiro Darryl pega todo tipo de serviço possível, que ocupam praticamente todo o seu tempo. Quando Darryl vê um anúncio convocando voluntários para uma experiência científica, que serão pagos por sua participação, ele não pensa duas vezes e se inscreve. Porém o que ele não esperava era que o soro testado nele fizesse com que seus sentidos ficassem superaguçados, causando as mais diversas confusões.
Após passar uma noite maravilhosa com um homem que acabou de conhecer, Christina Walters (Cameron Diaz) entra em desespero quando percebe que ele desapareceu no dia seguinte. É quando decide, juntamente com suas amigas, partir em viagem para reencontrá-lo.