Recentemente saído de uma relação, Caleb torna-se desdenhoso em relação às mulheres e faz questão de o mostrar como se fosse uma medalha de honra. Mas a sua atitute é posta à prova quando o seu irmão mais novo Peter chega a casa na companhia da sua nova namorada Emma, de quem Caleb desconfia imediatamente. Os seus esforços para proteger o irmão tornam-se infrutíferos quando ele próprio começa a sentir-se atraído por Emma. Estes sentimentos inesperados forçam Caleb a confrontar as vulnerabilidades que o atormentam há muito...
Stef (Tom Cruise) é o astro do futebol americano na escola e sonha em sair da pequena cidade onde mora, no oeste da Pennsylvania, com uma bolsa de estudos. Tão ambicioso quanto seu aluno, o treinador Nickerson (Craig T. Nelson) entra em uma discussão com o garoto, criando um embate que pode destruir seus sonhos.
Um ex-membro de uma seita secreta morre de forma misteriosa depois de um acidente com um trator. Sua viuva acaba sendo perseguida pelos membros remanescentes da seita, que parecem ter designios maléficos para ela.
Enquanto a maioria dos garotos se mata de estudar, Handsome Davis (Trevor Fehrman) não esquenta a cabeça, apenas encara a escola como um sistema que tenta controlar a sua mente. Isso porque ele e seus três melhores amigos, Sammy (Elden Henson), Victor (Matthew Lawrence) e o gênio Applebee (Martin Starr), sempre usaram táticas criativas e eficientes para trapacear nos exames - como conseguir antecipadamente o gabarito das provas. Tudo vai bem até o último ano de escola secundária. É quando finalmente encontram uma oponente à altura pela frente, na figura da durona e esperta diretora Mrs. Stark (Mary Tyler Moore). Surge o dilema: eles devem entrar na fila pela primeira vez, ou correr o risco e tentar burlar mais uma vez as regras da escola?
Lucy Owen (Kate Hudson) é uma cantora que trabalha também como garçonete em um bar de Dublin, na Irlanda. Lucy nunca se apaixonou de verdade, apesar de já ter tido os mais diversos namorados. Até que ela conhece Adam (Stuart Townsend), um rapaz misterioso e aparentemente perfeito, por quem se apaixona. Mas o charme de Adam parece ser irresistível, já que as duas irmãs de Lucy, Laura (Frances O'Connor) e Alice (Charlotte Bradley), também se apaixonam pelo rapaz.
John voa para Paris para descobrir sua namorada Elizabeth. Ele encontra uma misteriosa estilista chamada Lea e sua assistente Claire, e descobre que Lea era amiga de Elizabeth em Paris. Lea diz para John que Elizabeth se casou e se mudou. A paixão começa a aparecer entre John e Lea, quando o sócio de Lea, Vittorio, conta a John outra versão do destino de Elizabeth.
Ele conta a história de Anna, uma designer de moda jovem, com foco em seu trabalho e cansado de ser pego em relações românticas. Anna acaba de encontrar um novo apartamento e um novo parceiro: a peculiar e divertido Camille, que compartilha a visão de Anna de amor e compromisso. Para eles não há nada mais importante que você procure divertidos estranhos untethered. Sem compromissos e nenhuma derrota. Mas a resolução de Anna será desafiado pelo surgimento do antigo mestre de sua vida, Johan, pronto para reconquistá-la.