Chuck, moren og de to søstrene hans er på vei til Cranesport for sommerferien. Han drømmer om å komme inn på militærakademiet. På en utflukt havner Chuck i nærheten av huset til Justin McLeod, en enslig mann med et vansiret ansikt. Når Chuck får vite at McLeod har vært lærer, ber han ham om hjelp med studiene. Snart begynner vennskapet deres å bli sterkere. Men ekle rykter begynner å gå, og etter at noen har gravd i fortiden til Justin oppdages en mørk hemmelighet.

Den flørtete, vimsete festjenta Maggie og den hverdagslige, pålitelige advokaten Rose er søstre, bestevenner og bitre rivaler som bare har én ting felles: DNA og skøstorrelese 40. Først når deres frustrerende kjærlighet/hat forhold svinger mer mot hatets side, oppdager de at de også har en glemt og gjemt bestemor de ikke har sett på lenge. Hun beriker deres liv ved å hjelpe de med å slutte fred med hverandre og kanskje aller viktigst; seg selv!

Da Al og Imogene tilfeldig kommer til å danse med hverandre, tar det ikke mange setninger for og finne ut, at de har mye til felles. Så mye, at Imogene må innrømme at hun ikke kan stå ved sin beslutning om og være fri og ubunnet i sin rolle som kunststuderende. De er det perfekte par. Han elsker hennes tegninger. Hun elsker hans matlagning (en familietradisjon hans far er tv-kokk) den består av kjærlighet, kildevann og utsøkte kaker til dessert. Men på en eller annen måte får de nesten for mye av sin egen lykke. Får når man er ung og har en stor livsappetitt, kan det være vanskelig og binde seg. Verden ligger åpen foran deg, og fristelser er det nok av - spesielt i New York. Al og Imogene leier seg en leilighet for å prøve, hvor sterk deres kjærlighet virkelig er.