1859년에 창립된 미국의 명문 사립학교인 웰튼 고등학교의 새 학기를 맞아 신입생들도 들어오고, 이 학교 출신인 새로운 영어 교사 존 키팅(로빈 윌리엄스)도 부임한다. 키팅 선생은 학생들에게 관습에 맞서고 자신의 삶을 남다르게 가꾸라며 새로운 학습 방법으로 학생들을 지도하며 학생들에게 신선한 충격을 준다. 닐(로버트 숀 레오나드)은 키팅 선생을 캡틴이라 부르며 따르게 되고, 몇몇 학생들과 함께 죽은 시인의 사회라는 시낭독 클럽을 조직한다. 닐과 그의 친구들은 엄격한 학교 규율을 어기고 서클에 참여하면서 키팅 선생을 통해 참된 인생이 무엇인지를 조금씩 느끼게 되는데...

오레곤주의 작은 마을 캐슬록. 섬세한 성격으로 문학에 소질이 있는 고디, 알콜 중독인 아버지 밑에서 갑갑한 생활을 하지만 타고난 리더쉽으로 동네 꼬마들을 지휘하는 크리스, 2차대전의 영웅이었던 아버지를 존경하는 열정의 소년 테디, 착한 꼬마 뚱보 번은 이 마을에서 사는 단짝 친구들이다. 어느 날 번은 패거리들에게 며칠 전 행방불명된 소년의 시체가 저멀리 숲속에 있다는 소식을 전해준다. 만약 시체를 찾아낸다면 마을의 영웅이 되는 것. 네 명의 소년은 호기심과 모험심을 억누르지 못하고 숲을 향해 여행을 떠난다.

비참한 삶을 살고 있는 해롤드는 자살을 시도하는 등 자신만의 세계에 갇혀 살고 있다. 그러던 중 해롤드는 똑같이 자신만의 세계에 살고 있지만 인생 최고의 시간을 보내고 있는 80세의 모드라는 여성을 만나게 된다. 정반대의 두 사람은 서로의 차이가 중요하지 않다는 것을 깨달아가며 가장 친한 친구가 되어가는데...

친구를 사귀지 못하고 학교에 적응 못하는 소년 짐 스타크가 술을 마시고 경찰서에 잡혀 온다. 짐은 경찰서에서 밤길을 헤매다 잡혀온 주디와 강아지를 총으로 쏘아죽여 잡혀온 소년 플라토를 만난다. 청소년과의 경찰 레이는 짐이 부모에 대한 불만으로 괴로워하는 것을 알고 어려움이 있으면 자기를 찾아오라고 말한다. 며칠 후 새 학교에 등교한 짐은 주디와 버즈 일당과 부딪힌다. 패거리를 몰고 다니는 버즈는 짐이 만만치 않음을 느끼고 경주를 하자고 도전하는데..

1976년 텍사스의 한 작은 마을, 마지막 학기를 맞이한 로버트. E. 고등학교의 학생들이 흥분에 들떠 있다. 헤로인을 흡입하고, 음주가 곁들인 광란의 댄스 파티를 준비하는 등 아이들은 정신이 없다. 이들의 행사 중 빼놓을 수 없는 것들의 하나가 바로 하급생들의 신고식이다. 남자 아이들은 남자아이들 대로 새로 올라오는 하급생들의 출입구에서 그들을 기다리다 몰매를 줄 생각을 하고, 하급생들은 선배들의 눈을 피해 달아나느라 정신이 없다. 심지어 그들의 집 뒤까지 쫓아간 뒤 부모에게 혼줄이 나야 포기하는 등 거리는 이들의 추격전으로 여념이 없다. 남학생에게 뒤질 새라 상급 여학생들의 하급생 신고식 역시 매섭고 혹독한 것은 마찬가지. 여기에 오히려 엽기적이기까지한데...

오클라호마의 어느 도시는 남쪽 마을의 부자 백인 마을과 북쪽 마을의 가난한 백인 마을로 양분되어 있다. 남쪽 마을 아이들은 좋은 옷을 빼어입고 무스탕 차를 몰고 다니며 뽐내는 반면에, 북쪽의 빈민촌 아이들은 부모가 아예 없이 학교도 못 가고 생활비를 벌어야 하는가 하면, 매일 부부 싸움을 하는 부모가 싫은 나머지 집에 들어가기를 꺼리는 등등 열악한 환경에서 자라난다. 어릴 때 교통사고로 부모를 잃고 큰형 대릴, 작은 형 소다팝과 함께 생활하는 포니보이는 소설책 읽기를 좋아하고 로버트 프로스트의 시를 암송하는 감수성 예민하고 문학소질이 있는 소년이다. 한편 포니보이의 친구 쟈니는 엄마 아빠가 매일 부부 싸움을 하는 통에 집에 들어가기가 아예 싫은 소년이다. 그리고 이들 두 소년 보다 나이가 많은 댈러스는 뉴욕에 가서 마구잡이 생활을 하다가 감옥까지 갔다 온 터프한 아이다. 어느날 이들은 드라이브인 극장에 갔다가 남쪽 부자마을 여자애들인 체리와 마샤를 만난다. 사리 판단이 분명하고 똑똑한 여학생인 체리는 싱거운 농담을 걸어오는 댈러스를 쫓아버리고 포니보이, 쟈니, 투빗과 말문을 튼다. '그리저'라 불리는 빈촌 아이들과 '쏘시'라 불리는 부촌 아이들은 같은 학교에 다니면서도 서로 말도 하지 않는 적대적 관계이기 때문에, 체리와 마샤가 포니보이 일행과 어울리는 것을 보고 화가 난 쏘시 남자 아이들은 그날밤 공원에서 포니보이와 쟈니를 붙잡는데...

전쟁의 아픔을 딛고 희망을 품기 시작한 1950년대의 아프리카. 남자들은 집으로 귀한했고 사업들이 활기를 띠는 가운데 모든 생활 모습들이 빠른 모습으로 변화해 간다. 10대 소년(레오나르도 디카프리오 분)은 이혼한 엄마인 캐롤라인과 함께 희망을 쫓아 이 도시, 저 도시를 떠돌며 자유롭게 살아간다. 경제적으로 풍족하진 못하지만 늘 보다 나은 생활을 하게 될 것이라는 희망을 갖고 사는 엄마의 명랑하고 낙천적인 태도에 토비는 행복해한다. 실직한 엄마와 함께 미국의 북서부로 온 토비는 그곳에서 엄마에게 열정적으로 구혼해 오는 드와이트(로버트 드니로 분)란 사내를 만나게 된다. 촌스러운 차림새에 허세가 심하고 고함만 치는 그가 토비의 마음에 들진 않지만 엄마는 그런대로 괜찮아 하는 것 같다. 그러나 사춘기에 접어들면서 토비가 전과 같지 않게 말썽만 피우고 우울해 하자 엄마는 아버지가 필요할 때가 되었다고 생각한다. 결국 엄마는 자신의 세 아이들과 마찬가지로 토비를 건실하게 바꿔놓겠다고 호언장담하는 드와이트의 구혼을 받아들이고 그의 집이 있는 '콘크리트 시'로 향하는데...

쉘비 마을에는 12살의 네 명의 소녀가 살고 있다. 이들은 서로 떨어질 수 없는 사이로, 무서울 것이 없어 남자애들조차 접근을 두려워하는 튼튼한 우정을 자랑한다. 순진하고 수줍음을 많이 타는 소녀인 크리시(리타 윌슨)는 엄마의 성교육 또한 엉뚱한 방향으로 받아들이고, 말괄량이자 남자만 보면 두드러기가 났던 로버타(로지 오도넬)는 핸섬한 남자애 앞에선 기를 못핀다. 육체파 배우가 꿈인 티니(멜라니 그리피스)는 벌써부터 아카데미 수상 소감을 연습하는 맹랑한 소녀이고, 사만다(드미 무어)는 침착하고 얌전하면서도 미스테리 살인사건을 조사하는 냉철함을 동시에 지녔다. 그러던 어느날 밤, 사랑과 영혼과 죽음에 대한 호기심이 많은 이들은 25년전 이들과 비슷한 나이로 죽은 죠니라는 한 소년의 영혼을 불러내기 위해 마을 공동묘지에 모인다. 여기서 우연히 이 소년의 죽음을 둘러싸고 뜻밖의 의혹이 있다는 점을 알게 된다. 이후 네 명의 소녀들 사이에선 보이지 않는 오해와 분열이 일어나고...

중년의 잘 나가는 건축가 잭. 그는 늘 같은 꿈을 꾸며 눈을 뜬다. 19살 때 죽은 어린 동생에 대한 기억. 오랜만에 아버지와 통화를 한 잭은 문득 어린 시절을 떠올린다. 미국 텍사스, 오브라이언과 아내는 세 아들과 함께 단란한 가정을 이룬다. 언제나 자애로운 사랑으로 아이들을 대하는 엄마와 달리 엄격하기만 한 아버지 오브라이언은 아이들에게 경외의 대상이자 두려움의 대상이다. 맏아들인 잭은 권위적인 아버지와 자꾸 부딪히게 되고 두 사람 사이엔 미움과 분노가 자리하게 되는데...

고교 동창들인 토미(Tommy "Birdman" Rowland: 맷 딜런 분)와 케브(Kev: 맥스 퍼리시 분), 마이클(Michael "Mo" Morris: 노아 에머리시 분)과 폴(Paul Kirkwood: 마이클 래파포트 분)은 매샤츄세츠의 나이트 리지라는 조그만 시골마을에서 살고 있다. 토미와 케브는 여름에는 건설현장에서 겨울에는 제설작업을 하면서 생계를 꾸린다. 고교시절 캠퍼스의 스타였던 토미는 유부녀가 되어 마을로 돌아온 옛 여자친구 다리안(Darian Smalls: 로렌 홀리 분)에 대한 사랑을 아직까지 유지하고 있다. 다리안도 토미를 잊지 못하고 그가 다시 돌아와 주기를 간절히 바란다. 이런 두 사람의 이끌림으로 인해 토미의 현재 여자친구 샤논(Sharon Cassidy: 미라 소비노 분)은 상처를 입고 그의 곁을 떠나기로 한다. 토미와 함께 살고 있는 폴은 슈퍼 모델에 중독되어 자신의 이상형도 그런 여자여야 한다고 생각한다. 그래서 7년간 사귄 여자 친구 잔(Jan: 마샤 플림프톤 분)을 받아들이기를 거부한다. 이에 잔이 접근할 수 없는 꿈을 바라보며 사는 폴을 떠나 새로운 남자와의 사랑을 시작하자 폴은 질투를 느낀다. 동창생 그룹 중 유일한 기혼자인 마이클은 고교시절의 여자친구와 결혼해 두명의 아이를 낳고 정상적인 가정 생활을 즐기고 있다. 뉴욕의 바를 전전하며 피아노를 연주하는 윌리(Willie Conway: 티모시 휴튼 분)는 인생의 전환점에 서 있다. 그는 유능한 변호사 트레이시(Tracy Stover: 아나베스 기쉬 분)와 살고 있지만 그 관계를 인정할 수 없는 한편, 자신의 직업에 대하서도 회의적이다. 그는 이런 복잡한 심정을 안고 몇 주간 생각을 정리하기 위해 토미 등 고교동창생들이 기다리고 있는 고향마을로 돌아아오는데...

{작년 여름 운명의 손이 우리를 지배했던 것 같다. 우리를 찾는 게 바지의 운명이었던 것이다. 바지가 어디서 왔는 지 왜 우리를 선택했는지, 그건 언제까지나 미스터리일 것이다. 아마도 기적이었겠지. 그때 우리가 얼마나 필요한지 바지가 알았던 거다. 우리가 믿었던 모든 것이 막 사라지려고 할 때, 매달릴 수 있는 믿음이 우리에게 얼마나 필요했는지 말이다.} 절친한 4인조 친구들인 여고생 칼멘, 브리짓, 레나 그리고 티비는 서로 떨어져 여름을 보내게 되자, 청바지 한벌을 서로 돌려가며 입음으로써 우정을 표현하기로 한다. 이 청바지는 네 명의 체형이 다른데도 불구하고 신기하게도 이들 누구에게나 모두 잘 맞는 그야말로 '마법의 청바지'이다. 영화는 이 친구에서 저 친구로 전달되는 청바지를 따라서, 소녀들이 경험하는 한 여름의 모험들을 소개한다.

친구들과의 트러블과 남자친구의 갑작스러운 프로포즈까지... 모든 것이 혼란스러워 숨고만 싶은 메간 앞에 자신의 어린 시절을 떠올리게 하는 16살의 소녀 아니카가 나타난다. 메간에게 친구같으면서도 엄마같은 사랑을 느끼는 아니카와 복잡한 상황을 탈출하고 싶은 메간은 함께 살기로 결정하고, 아버지와 단 둘이 살고있는 아니카의 집으로 옮긴다. 남자친구였던 안소니에게서는 느낄 수 없었던 편안한 동질감을 아니카의 아빠 크레이그에게 느끼게 되면서 메간은 진정으로 자신이 원하는 것이 무엇인지에 대해 고민하게 되는데...