Comédia musical ambientada no submundo de Nova York, entre pequenos furtos e jogadores profissionais. Marlon Brando é o jogador Sky Masterson e Jean Simmons, uma voluntária do Exército da Salvação. Frank Sinatra completa o trio como o banqueiro Nathan. A história começa quando Brando é desafiado a levar a missionária Simmons para Havana. A aposta funciona até que eles se apaixonam. Oportunidade de se ver e ouvir Marlon Brando cantando "Luck Be A Lady", enquanto Sinatra entoa "Guys And Dolls" e "Adelaide".

Em "O Policial e o Hino" um sem-teto fica frustrado pelas inúmeras tentativas de ser preso e encarcerado por 90 dias em uma cela quente ao invés de enfrentar os rigores de um inverno de Nova York. Em "O Toque do Clarim" um detetive da Policia de NY tem uma crise de consciência quando fica dividido entre o dever de prender um amigo de infância por um crime que só ele sabe e a dívida de honra que ainda tem para com o amigo. Em "A Última Folha" uma jovem ingênua pega pneumonia depois de ser seduzida e abandonada por ator venal. Quando perde a vontade de viver, sua irmã e um excêntrico artista de Greenwich Village tentam ajudá-la a sobreviver. Em "O Resgate do Chefe Vermelho" 2 vigaristas trapalhões sequestram o filho de um xerife rural, mas começam a achar que pegaram mais do que podem lidar. Finalmente, em "O Presente dos Magos" um jovem casal pobre luta para pagar Presentes de Natal dignos de seu amor.

Quando Charlie tinha dez anos recusou um beijo a uma rapariga um bocadinho estranha e foi assim que tudo começou... Ela lançou-lhe um feitiço e agora, 25 anos depois, Charlie, apesar de ser um dentista de sucesso, continua sozinho. Como se isso não fosse suficiente, ele descobre no casamento de uma ex-namorada que todas as raparigas com quem namorou encontraram o amor das suas vidas com o namorado que se seguiu a ele. Charlie transforma-se assim no amuleto da sorte e todas as mulheres querem agarrá-lo na esperança de a seguir encontrarem o verdadeiro amor. Sentindo-se ainda mais só, Charlie conhece a bela Cam, mas sabe que para viver com ela uma história de amor tem de descobrir rapidamente a forma de quebrar a maldição.