Când află că nepotul său este bolnav, un bunic grijuliu crede că îl poate vindeca citindu-i povești dintr-o carte care a fost transmisă din generație în generație până la el. Băiețelul nu este însă foarte fericit că trebuie să-și abandoneze jocurile pe calculator, dar dispoziția sa se va schimba în scurt timp, căci vocea molcomă a bunicului îl va transporta într-un regat situat în afara timpului. Ajuns în ultimul ținut legendar imaginar, micuțul băiețel este contemporan cu eroi de poveste, uriași și prințese, șoricei de dimensiuni uriașe, pirați fără scrupule și multe alte ființe care nu există nici măcar în jocurile pe calculator de ultimă generație.

Nemulţumită de slujbă şi de relaţia cu prietenul său, un adevărat pierde-vară, Tess McGill decide să îşi schimbe viaţa. Se angajează în postul de secretară la o firmă importantă, de pe Wall Street. Şefa sa, interpretată de Sigourney Weaver, este o adevărată femeie de afaceri, a cărei figura aparent amabilă ascunde o fire răutăcioasă. Katherine Parker are prostul obicei de a îşi însuşi ideile angajaţilor săi, fără a le acorda măcar o simplă mulţumire. În urma unui accident, Katherine este pusă în imposibilitatea de a mai merge la birou, iar Tess este obligată de împrejurări să îi ţină locul în faţa unor clienţi noi. Simţul afacerist înnăscut, cantitatea considerabilă de bun simţ şi imaginaţia bogată, o ajută pe Tess să pătrundă în cele mai înalte cercuri de afaceri New Yorkeze. Pe parcursul asscensiunii, ea se îndrăgosteşte de Jack Trainer, director executiv al firmei şi iubitul înţepatei Katherine.

Will Plunkett și căpitanul James Macleane, doi bărbați din diferite părți ale spectrului social din Anglia secolului al XVIII-lea, au încheiat o înțelegere: ei decid să-i scape pe aristocrați de bunurile lor. Cu cunoștințele criminale ale lui Plunkett și conexiunile sociale ale lui Macleane, ei fac echipă pentru a fi cunoscuți în curând drept „The Gentlemen Highwaymen”. Când Plunkett și Macleane opresc trăsura Lordului Înalt Cancelar Gibson (Michael Gambon) Macleane se îndrăgostește de frumoasa și rebela lui nepoată Lady Rebeca Gibson (Liv Tyler). Manierele sale încântătoare îi atrag lui Macleane denumirea de "Banditul Gentleman". Secundul lui Gibson (Ken Scott) deasemenea încearcă să atragă atenția Rebecăi, însă în zadar, totuși, el este aproape de a-i prinde pe cei doi bandiți, ceea ce ar fi însemnat execuția lor prin spânzurătoare la faimosul Tyburn Tree.