في قالب من الكوميديا الرومانسية ، وعلى مدار 500 يوم ، نتابع التطورات الكثيرة التي شهدتها علاقة الحب التي جمعت بين كل من توم هانسون (جوزيف جوردون لوفيت) الذي يعمل في إحدى شركات بطاقات التهاني ، وبين سمر (زوي ديشنيل) ، الفتاة التي لا تؤمن بوجود حب حقيقي في العالم ، وبعدم جدوى العلاقات من الأساس ، لنشهد الأثر الذي ستخلفه آراء كل منهما على علاقتهما ببعضهما البعض .
يسعى زوجان بجهد لإنقاذ زواجهما، فيقنعان ثلاثة أزواج آخرين بالذهاب إلى منتجع مخصص لأصحاب العلاقات المضطربة، للتمتع بسعر مُخفَض.