Una pareja atrapada en la rutina, un joven desengañado de su última relación amorosa, una novia desesperada, dos primos separados desde su último verano en el pueblo, un grupo de amigos con ganas de experimentar… Durante una noche, todos ellos vivirán situaciones descabelladas en las que jamás hubieran pensado encontrarse, para terminar, a la mañana siguiente, de la mejor manera posible: muy juntos y muy revueltos.

Una legión de jóvenes inexpertos están intentando apuntarse un tanto con el sexo opuesto. Jim es como cualquier otro chico de su edad, un joven sano y vigoroso que también resulta ser virgen, el principal motivo de su galopante desesperación. Desde que sus padres le sorprendieron viendo películas pornográficas, las cosas han ido a peor. En casa, su bienintencionado padre extiende un celo mortificador en todo lo referente a la educación sexual de su hijo; en el colegio, las cosas no van mucho mejor: sus experiencias con una belleza perteneciente a un programa de intercambio tienen toda la pinta de fracasar. Así que su último recurso se llama Michelle, una integrante de la banda de música que resulta ser todo un prodigio.

Marquis, un conocido y obstinado bribón, encarcelado en la Bastilla por blasfemia de poca monta, no tiene más compañía que la de Collin, su órgano sexual, al que habla como un igual. La imaginación creativa de Marquis encuentra salida en sus escritos, lo que le permite soportar su cautiverio sin sufrir demasiado; pero Collin, siendo más realista, preferiría seguir el ejemplo de sus vecinos.

Jim (Jason Biggs) y sus amigos se reúnen en una casa de la playa después de su primer año de universidad. Allí, Jim busca mejorar sus habilidades sexuales con la ayuda de Michelle (Alyson Hannigan), su antigua cita del baile de graduación. Mientras tanto, Kevin (Thomas Ian Nicholas) intenta recuperar a Vicky (Tara Reid), Oz (Chris Klein) mantiene una relación a distancia con Heather (Mena Suvari), Finch (Eddie Kaye Thomas) practica el tantra y Stifler (Seann William Scott) hace de las suyas con sus bromas y su lujuria. Entre risas, líos y situaciones embarazosas, los amigos planean organizar la fiesta más grande de sus vidas.

Con Bobby de vacaciones en Estados Unidos, Benji y Huey están al acecho de chicas. Después de una noche de desesperación, Huey se encuentra con Fatima, la hija de Georgie Ramirez (el sargento Ramirez de la entrega anterior). Él intenta convencerla para acostarse juntos, pero su padre llega a casa y dice que Huey que debe casarse con su hija, diciéndole que está embarazada, a pesar de que nunca han dormido juntos y ella todavía es virgen.

La última relación de Matt (Josh Hartnett) con su idealizada Nicole (Vinessa Shaw) acabó muy mal, y tras la ruptura se embarcó en una avalancha de citas que tan sólo aumentaron su sensación de vacío. Entonces decide que no quiere saber nada de chicas, por lo que se autoimpone un celibato de 40 días y 40 noches sin tener sexo. De ninguna clase. El problema surge cuando, al tercer día, conoce a Erica (Shannyn Sossamon), la mujer de sus sueños...

Una sexy profesora de piano es el objeto del deseo de uno de sus alumnos. Un compañero averigua dónde vive y toma fotos de ella desnuda. Utiliza las fotos para chantajearla y pedirle que se vista y actúe como una puta mientras da clase.

Como recompensa por finalizar sus estudios, Claudia recibe de su padre, el coronel Oreste Raselli, permiso para viajar a Londres con amigos. Pero cuando su madrastra Louise induce al padre a retirarle el consentimiento, Claudia descubre que ella busca engañarlo con su amante, el doctor Filippo Cinti. (FILMAFFINITY)

Tres amigos hartos de su casta y fracasada vida sentimental deciden inventarse un casting para actrices con el único objetivo de conocer a la mujer de sus sueños. Para ello insertan un anuncio en una prestigiosa revista del mundo de la interpretación, en el que detallan las características de la candidata perfecta. Para sorpresa de todos, a la audición se presentan un montón de chicas impresionantes, deseosas de interpretar lo que ellos quieran para lograr el supuesto papel que las lance al estrellato.

Shawn y sus amigos se meten en problemas al destrozar el letrero de Hollywood, pero en lugar de ir a la cárcel, se les asigna un trabajo de verano, limpiando y reparando piscinas climatizadas para la empresa de su tío. Allí se enamora de la secretaria de la compañía, pero estará a punto de perderla cuando se ven envueltos en situaciones comprometedoras mientras hace su trabajo.

Un magnate del petróleo italiano padece severas disfunciones sexuales, hasta que un psiquiatra le aconseja que vea a su amante y a su mujer practicar el sexo con otros hombres