A vida, como o amor, está cheia de surpresas e prendas inesperadas. No romance destas festas, Something From Tiffany’s, a vida de uma mulher muda completamente com um anel de noivado destinado a outra pessoa.

Apaixonado por skate, Caleb sempre sentiu falta da presença de seus pais em sua vida, mas, após brigar com sua mãe, ele descobre que ela está doente. Agora, para pagar as contas de casa, ele vai em busca de seu pai, que nunca conheceu, e tenta ganhar dinheiro buscando patrocínio como skatista.

Tyler Crawley precisa do apoio de seus amigos mais do que nunca, por isso, decidiu preparar um fim de semana com os colegas de infância de se reconectar com aquela velha amizade que parece danificada pela passagem do tempo. O vínculo entre amigos foi arrefecimento ao longo dos anos e parece ter diminuído a capacidade de compreensão. No entanto, ele está convencido de que, se você passar alguns dias com eles gozando de um orgias e coisas divertidas será como antes, mas errado.