Cleveland, 1967. Um garoto com 9 anos, Bobby Morrow (Colin Farrell), é "iniciado" nas drogas através do irmão adolescente, Carlton (Ryan Donowho), que morreu precocemente ao atravessar uma porta de vidro quando estava "ligado". A mãe de Bobby morreu quando ele ainda era um adolescente, sendo que ele se mantinha distante do pai e continuava usando drogas. Nesta época, 1974, Bobby faz amizade com Jonathan Glover (Dallas Roberts) e, além de usarem drogas juntos, iniciaram uma relação homossexual, que é intensificada quando o pai de Bobby morre e ele vai morar com os Glover. Os pais de Jonathan, Alice (Sissy Spacek) e Ned (Matt Frewer), gostam muito de Bobby, que aprende com Alice como fazer tortas e pães e cresce fazendo carreira como padeiro. Por razões de saúde, Ned vai viver no Arizona e Alice o acompanha. Então Bobby vai para Nova York, onde Jonathan mora com Clare (Robin Wright Penn), apesar de ser assumidamente gay. Os três passam então a ter uma relação incomum.
Na França pré-revolucionária, a jovem aristocrata Jeanne St. Remy de Valois, última descendente de uma antiga linhagem real francesa, vai a julgamento, acusada de planear o roubo de um valioso colar comprado pela rainha Maria Antonieta. Um dos grandes escândalos que abalaram a imagem da decadente monarquia francesa.
Em East Los Angeles o bonitão jovem Diego trabalha no restaurante da sua família enquanto secretamente tem um caso com um super agente imobiliário, Pedro. Mas os racistas e homofóbicos amigos, parentes e, no caso do Wesley, um ex-namorado irritado são garantia de que este caso não será nenhum piquenique.
O filme é a história da maioridade de Nate Merritt (interpretado por Paul Preiss ), que ficou preso em relacionamentos ruins com sua noiva e sua mãe dominadora e decide se alistar nas forças armadas, embora ele não tenha certeza do que realmente quer. No meio de toda essa turbulência em sua vida, ele conhece Andy Forte (interpretado por Bart Fletcher ), um jovem gay despreocupado, e os dois imediatamente acertam um acordo e se tornam almas gêmeas tentando ajudar uns aos outros através de seus dilemas e jovens problemáticos e mães possessivas.