Als Bianca Stratford hoort dat ze niet mag daten tot haar manhatende oudere zus Kat een vriend heeft, koopt Bianca's would-be vriendje de norse student Patrick Verona om die haar moet versieren.
Een playboy-componist Brad Allen en een interieur-ontwerpster Jan Morrow moeten dezelfde telefoonlijn delen. Natuurlijk horen ze 'toevallig' elkaars gesprekken en krijgen voor dat ze elkaar gezien hebben al een hekel aan elkaar.
De nietsnut Lloyd Dobler wil niets liever dan met de mooie en intelligente Diane uitgaan. Voor ze naar Engeland vertrekt voor haar studie probeert Lloyd haar hart te winnen. Hij krijgt hierbij te maken met haar beschermende vader.
De eenzame Lucy is verliefd geraakt op een reiziger die ze elke dag tegenkomt. Wanneer hij op een dag op de rails valt redt ze zijn leven. Hij raakt echter wel in een coma. De familie van de man denkt dat ze zijn verloofde is. De broer van de man is in eerste instantie sceptisch, maar wordt langzaam verliefd op Lucy.
Bij een van zijn vele bezoeken aan zijn dokter denkt hypochonder George Kimball dat hij binnen twee weken dood zal gaan. Hij wil voor zijn vrouw Judy zorgen, vertelt haar niets, en probeert een nieuwe man voor haar te regelen. Wanneer hij het uiteindelijk vertelt gelooft ze hem niet en vindt het gewoon een flauw smoesje om haar te dumpen.
De film gaat verder waar deel 1 ophield: Detective James Carter reist naar Hong Kong met zijn nieuwe vriend, detective Lee. Daar raken ze in een strijd verwikkeld met Chineze criminelen, en komen ze zo zelfs weer terug in Amerika terecht.
Daniel is graffiti-kunstenaar in Kopenhagen en spuit allerlei liefdesverklaringen op de muren in de stad. Altijd één stapje sneller dan de wet, leidt hij een zorgeloos bestaan tot hij smoorverliefd wordt op Fran, die even roekeloos en charmant door het leven zeilt als hij. Van dan af is zijn luilekkerleventje voorbij en krijgt hij een even ontstellend als hilarisch antwoord op de vraag: spiegeltje, spiegeltje, aan de wand...
Na een huwelijk dat jaren standhield, zitten Marion en Gilles bij de notaris om de details van hun scheiding te regelen. Hoe het zo ver heeft kunnen komen dat het ooit zo verliefde koppel stoïcijns hun bezittingen en hun leven in twee splitst, wordt stilaan duidelijk.
Een homotiener komt erachter wat hij wil, wie zijn vrienden zijn, en wie van hem houden. In dit autobiografische verhaal wat zich afspeelt in het Middenwesten van de Verenigde Staten in de jaren 80. Een verhaal over opgroeien, leren over het leven, vrienden, seks, geliefden en liefde.
Alex, een typische New Yorker, wordt voor een project naar Las Vegas gestuurd. Daar ontmoet hij per toeval Isabel, een trotse Latijns-Amerikaanse die geloof in de kracht van het lot en bestemming. Geen van beide had enig idee wat hun hartstochtelijke one-night-stand teweeg zou kunnen brengen. Totdat Isabel na drie maanden aanklopt bij Alex: ze is namelijk... zwanger!
De ambitieuze journaliste Alison (Katherine Heigl) schrikt zich dood wanneer ze zwanger blijkt te zijn. De vader is Ben (Seth Rogen), een aartsluie nietsnut met wie ze in beschonken toestand een onenightstand heeft beleefd. Omdat Alison niet direct uitkijkt naar een leven als alleenstaande moeder, besluit ze Ben beter te leren kennen. Wie weet zit er zelfs wel een échte relatie voor hen in. Ben is op zijn beurt compleet van slag van het nieuws dat hij vader zal worden. Maakt hij zich snel uit de voeten, of blijft hij in de buurt om het kind te helpen opvoeden?
Een priester (Norton) en een rabbijn (Stiller) zijn al van jongs af aan goede vrienden. Als hun jeugdvriendin ineens te voorschijn komt worden ze allebei verliefd op haar. Gezien hun beroep en hun vriendschap levert dit nogal wat problemen op.
Mary Fiore is de meest prestigieuze bruiloftsplanner van San Francisco. Wanneer ze tijdens het vieren van een lucratieve opdracht, het organiseren van de bruiloft van internettycoon Fran Donnolly, betrokken raakt bij een ongeval, redt de knappe dokter Steve Edison haar het leven. Ze beleven samen een fantastische avond en Mary begint voorzichtig weer te geloven in de liefde. Dan ontdekt Mary echter dat Steve de aanstaande bruidegom is van haar cliënt Fran Donnolly. Ondertussen denkt Mary's vader haar gelukkig te maken door een huwelijk te arrangeren met de onlangs van Sicilië overgekomen Massimo Lanzetta. Mary's hart staat op het spel. Kan ze haar cynisme aan de kant zetten en zich overgeven aan de romantiek? Gaat ze geloven in die mooiste dag van je leven die ze altijd zelf geschuwd heeft? Kiest ze voor haar werk of voor haar hart?
Jess en Hannah, die op hun dertiende een pact sloten voor het perfecte schoolbal. Ondanks de op handen zijnde veranderingen die de universiteit de komende vier jaar met zich mee zal brengen, zijn de twee vastbesloten hun prom-pact na te komen. Maar met nog maar 24 uur te gaan voor het grote evenement, valt alles uit elkaar als ze het uitmaken met elk van hun dates. Jess en Hannah hebben één nacht de tijd om nieuwe dates te vinden en hun middelbareschoolfantasieën waar te maken.