1959年、12月。従業員31,259名を擁するニューヨークの保険会社。19階の大部屋に勤める C. C. バクスター(ジャック・レモン)。勤続3年10カ月、礼儀正しく、数字に強く、押しに弱い"バド"の週給は94ドル70セント。 セントラルパーク近くの家賃月額85ドルの (くつろげて、独身向き) アパートに暮らすバドは、なし崩し的に続いている「バドの部屋のまた貸し」を当てにし私生活に割り込んでくる課長ら上司の、色恋の絡む、あってないような空き予約をなかなか断り切れずにいた。

小さい頃から空想の世界が一番の遊び場だったアメリ。22歳になった今でも、モンマルトルのカフェで働き、周りの人々を観察しては想像力を膨らませて楽しんでいた。そして、あることをきっかけに、他の人を幸せにすることに喜びを見出したアメリ。他人の人生にこっそりおジャマしてはたのしい悪戯を仕掛け、人知れずお節介を焼いて回るのだった。そんなアメリも自分の幸せにはまったく無頓着。ある日、不思議な青年ニノに出会ったアメリはたちまち恋に落ちてしまうのだったが、アメリは自分の気持ちを素直にうち明けることが出来ない……。

1910年、ロンドン。気難しい銀行家バンクスは、娘ジェーンと息子マイケルの教育のため、新しい家庭教師を探す。わんぱく盛りの子どもたちのせいで、家庭教師が居着かないのだ。そんなある朝、メリー・ポピンズと名乗る家庭教師の女性が傘を差して風に乗ってやって来る。優しくて楽しく、おまけに不思議な力を持ったメリーに子どもたちはたちまち夢中になる。だが、子どもを厳しくしつけたいバンクスはメリーが気に入らなかった。

凄腕の企業乗っ取り屋エドワードは、モースが経営する会社を買収するためロサンゼルスへ。ビバリーヒルズのホテルに泊まり、夜のハリウッドをドライブすると、そこで若い売春婦ビビアンと出くわす。彼女を気に入ったエドワードは1週間もの間、彼女を雇って自分のそばにいさせる。やがて2人の間には本物の愛情が芽生え始めるが、片やビジネスマンで片や売春婦。暮らす世界の違いからビビアンは彼と別れる決心を固める。

冴えないバツイチ男ウィリアム・タッカーは、ロンドン西部の町ノッティングヒルで本屋を営んでいる。そんな彼はある日、ハリウッドのスター女優アナ・スコットが自分の店を訪れたことに驚くが、その直後、偶然にも彼女と街角でぶつかった際にオレンジジュースをこぼしてしまい、着替え場所を提供するため自宅に招くことに。彼女の去り際、初対面にも関わらず交わした“シュールだがステキなキス”から、ノッティングヒルの本屋とビバリーヒルズのスターの恋が始まった…

古くからの伝統が根付くフランスの小さな村に、ある日謎めいた母娘がやってきてチョコレート・ショップを開店する。厳格なこの村に似つかわしくないチョコだったが、母ヴィアンヌの客の好みにあったチョコを見分ける魔法のような力で、村人たちはチョコの虜になってしまう。やがて村の雰囲気も明るく開放的なものになっていく。