Benjamin har netop afsluttet college og vender hjem til sine forældre. Han er lidt forvirret og bekymret over sin fremtid, men den nære fremtid tager den midaldrende mrs. Robinson sig af. Hun har imidlertid også en yndig datter. Mike Nichols vandt en Oscar for sin instruktion.

Deloris er sanger i Reno og kæreste med den lokale gangster Vince. En dag ser hun Vince begå et brutalt mord og må søge tilflugt hos politiet. For bedst at beskytte deres vidne bliver Deloris forklædt som nonne og placeret på et kloster. Men den tidligere bar-sangerinde vil ikke indordne sig de strikse regler og imens er Vinde på sporet af sin ex.

Den charmerende Chris Evans har hovedrollen i denne romantiske komedie. Han spiller en manuskriptforfatter, der får til opgave at skrive en romantisk komedie. Det viser sig dog at blive en temmelig besværlig opgave, for han har aldrig været forelsket. En dag møder han dog drømmepigen, den uimodståelige Michelle Monaghan! Det viser sig bare, at hun allerede er forlovet med en temmelig dødssyg fyr. Heldigvis har Chris masser af venner omkring sig, der kan give ham gode råd til at klare den situation!