Het avontuur begint op een koude en stormachtige dag in het Honderd Bunderbos. Poeh, Knorretje, Teigetje en Konijn gaan op zoek naar de winter; een geweldig jaargetijde dat ze blijkbaar hebben gemist dit seizoen. En dat leidt tot een gekke zoektocht naar de perfecte ingrediënten voor een feestelijke Thanksgiving. Maar hoe ziet een kalkoen er eigenlijk uit? Wanneer met Kerst een speciale vriend op bezoek komt, wordt het de beste winter ooit in het Honderd Bunderbos.
Sid past op een troep kinderen van verscheidene prooidieren op een kampeertripje. De klungelige Sid doet dit als verwacht vreselijk en de kinderen zijn hierdoor verveeld. Tijdens een nachtelijk spookverhaal zijn ze allemaal doodsbang van een monsterlijke schaduw op de rotswand. Dit blijkt echter wanneer ze weggelopen zijn, Scrat de eekhoorn te zijn. Scrat had een noot ingeslikt waardoor hij niet goed meer kon ademen. Zijn noot wordt echter door een insect gestolen nadat hij het uitspuwt en Scrat volgt het meteen. Vervolgens is het ochtend en worden Sid en de kinderen wakker. De kinderen zijn ongerust en vrezen dat Sid hun nog de dood injaagt. Sid vindt dit belachelijk. Hij trekt vervolgens een bloem uit wat nogal moeilijk gaat. Waardoor een boom omvalt tegen een rotsblok. Het rotsblok schuift van vervolgens van een berghelling af.
De held, een conciërge gespeeld door Chaplin, wordt ontslagen omdat hij per ongeluk zijn emmer water uit het raam gooide en op zijn baas, de hoofdbankier (Tandy), terechtkwam. Ondertussen wordt een van de junior managers (Dillon) door zijn bookmaker met blootstelling bedreigd wegens onbetaalde gokschulden. Dus besluit de manager om van het bedrijf te stelen.
Charlie speelt een acteur die verschillende scènes verprutst en eruit wordt gegooid. Hij komt overtuigend verkleed als dame terug en charmeert de regisseur, maar Charlie haalt de film nooit.
Een eenzame man werkt in een hoog kantoorgebouw. Het enige moment in zijn saaie leven dat ongewoon is, is elk jaar de verjaardagskaart en het geschenk van zijn moeder te ontvangen.