Bianca er en smuk og populær pige, men hun har et problem: En streng familieregel forbyder hende at få en kæreste, før hendes storesøster har fået sig en. Problemet er, at storesøsteren Kat er oprørsk, aggressiv og upopulær - og at hun hader drenge og altid har en spottende bemærkning klar, der kan tage modet fra enhver bejler. Da en fyr forelsker sig i Bianca - der efterhånden er helt desperat efter romantik - må der ske noget. De lægger en plan om finde en fyr, der er Kat værdig på alle punkter og måske dermed kan vække hendes interesse og få hendes hjerte til at banke. En sådan fyr finder de i Patrick Verona. Han er også rebelsk - og oven i købet lidt småkriminel. De bestikker ham, og han begynder at bejle til Kat. Selv om hun i første omgang kæmper imod med alle midler, lader det til, at der måske alligevel sker noget med den drengehadende storesøster...

Teaterdirektøren Caden Cotard samler et hold for at gennemføre et nyt teaterstykke i en lagerbygning i New York. Imidlertid bliver skuespillere og ikke mindst instruktøren opslugt af livet på scenen, og som årene går, bliver stykket mere og mere en del af virkeligheden, alt imens livet udenfor de skrå brædder ufortrødent går videre.

I Pleasantville har det aldrig regnet. Der har aldrig været et passioneret kys. Der har aldrig været et punkteret bildæk, en rød rose eller et maleri. Pleasantville er en by i en TV-serie af samme navn – en klassisk sort/hvid serie fra 50’erne, hvor indbyggerne lever en snorlige, renskuret tilværelse i deres hyggelige parcelhuse. Det er elskelige og omgængelige mennesker, som aldrig bander, drikker, ryger eller dyrker sex. David og Jennifer er et teenagetvillingepar i vore dages USA. David er inkarneret Pleasantville fan. En aften er de to unge alene hjemme, og under et skænderi om hvad de skal se i TV, smadrer de fjernbetjeningen. En aldrende TV-reparatør forærer dem en ny, og pludselig befinder de sig i Pleasantvilles sort/hvide univers.

Midt i en kvartlivskrise går Megan i panik, da hendes kæreste frier til hende. Hun søger tilflugt hjemme hos sin nye veninde, den 16-årige Annika, der bor sammen med sin livstrætte singlefar.

John Clasky er far til to og succesrig restauratør, og så er han gift med den noget anspændte Deborah, der netop har mistet sit job. Den mexicanske immigrant Flor får job som familien Clasky's hushjælp, og sammen med sin 12-årige datter flytter hun med familien i sommerhus i Florida. Flor taler ikke et ord engelsk, men sproget bliver det mindste af hendes problemer, da hun møder den neurotiske Deborah.