Zoals elke tiener wil Ronald Miller populair zijn. Voor hem lijkt het een onrealiseerbare droom: hij ziet er niet hip uit, draagt geen moderne kleren en is niet sportief. Het is dus niet verwonderlijk dat de meisjes hem negeren en dat hij nooit uitgenodigd wordt op fuiven. Toch is Ronald niet van plan zijn lot te aanvaarden, vooral niet nu hij laatstejaars is.
Baanonderhouder Carl Spackler staat op het punt om Wereldoorlog III in te zetten - tegen een grondeekhoorn. De pompeuze Rechter Smails speelt om te winnen, maar zijn appetijtelijke nichtje Lacey Underall wil op haar eigen manier scoren. Playboy Ty Webb speelt alsof hij zelf de "bal" is. En de schreeuwlelijk van de country club Al Czervik verhoogt de ene weddenschap met de ander. Krankzinnig? Nee. Caddyshack. Chevy Chase, Rodney Dangerfield, Bill Murray en Ted Knight staan op de golfbaan voor een hilarisch spelletje golfgekte, dat met golf doet wat National Lampoon's Animal House deed met universiteitenclubs en Police Academy met de ordehandhaving. Met Harold Ramis (die zijn sporen verdiende met National Lampoon's Vacation en Groundhog Day) in de regisseursstoel, wordt het virtuoze komische talent van alle vier gemixt in een ongebonden hole-in-one voor comedy-fans. In Caddyshack krijgt het woord "golfbal" een gestoorde dubbele betekenis: nonstop lachen gegarandeerd!
Georgia Nicholson is bezig met het trauma van teenager-zijn te overwinnen. Niet begrepen door haar ouders, maar opgevangen door de vriendschap met haar vriendinnen, "The Ace Gang" worstelt Georgia zich door het leven. Wanneer de twee knappe broers Tom en Robbie op school komen denkt Georgia dat de droom van haar vriendje is uitgekomen. Helaas gaat Robbie al met haar aartsrivale Lindsay. Georgia bedenkt een serie van plannen, om te laten zien dat zij de rijpe, ontwikkelde vriendin is die hij verdient. Dit terwijl haar situatie thuis, met haar ouders er niet één is die echt meewerkt.
Een aan lager wal geraakte zanger krijgt de kans om een nummer 1-hit te schrijven voor popdiva Cora Corman. Het enige probleem is dat hij nog nooit een tekst heeft geschreven en hij heeft maar een paar dagen de tijd. Hij krijgt toevallige hulp van zijn plantenverzorgster.
Cathy Timberlake ontmoet de man van haar dromen wanneer hij haar met zijn auto per ongeluk bezaait met modder. De man is Philip Shayne, een romantische zakenman. Ze worden verliefd. Alleen is er één probleem: Cathy wil trouwen en Philip niet!
Hij is de eigenwijze Deense Prins Edward (Luke Mably), die incognito een jaartje in Amerika wil studeren, voordat hij zijn koninklijke plichten moet vervullen. Zij is een vrijgevochten Amerikaanse studente met de naam Paige (Julia Stiles), die na eerst de nodige aanvaringen met Edward te hebben gehad, stapelverliefd op hem wordt zonder dat ze beseft dat hij een prins is. Pas wanneer zij hem achterna reist naar Denemarken komt ze achter zijn ware identiteit en wordt daarmee voor een moeilijke keuze gesteld. Moet zij haar hart volgen en kiezen voor de liefde? Haar zorgeloze en vrijgevochten leventje als anonieme studente is dan wel voorgoed voorbij...
De 17-jarige Dani nodigt zijn beste vriend en leeftijdsgenoot Nico uit om de zomer door te brengen in het vakantiehuis van zijn ouders aan de Spaanse kust. Er komt iemand voor hen koken en Dani moet wat bijlessen volgen, maar verder hebben ze het rijk alleen. De twee jongens nemen zich natuurlijk voor deze plotselinge vrijheid zoveel mogelijk uit te buiten. Al snel ontmoeten ze in een nabijgelegen dorp twee meisjes. Als ze steeds vaker met hen optrekken wordt echter duidelijk dat het enthousiasme voor het andere geslacht bij Nico heel wat groter is dan bij Dani. Het irriteert Dani dat zijn vriend opeens veel meer oog lijkt te hebben voor zijn vakantieliefde dan voor hem. Als zijn jaloezie steeds pijnlijker en zijn gevoelens voor Nico steeds duidelijker worden, komen ook de onderlinge seksuele experimenten in een ander perspectief te staan.
Andy is een typische Amerikaanse 17-jaar oude maagd die homoseksueel is. Zoals iedereen wil hij zo snel mogelijk van die maagdelijkheid af. Zo geil als hij er bij rondloopt begint hij met verschillende groenten te oefenen (tot grote verwarring van zijn moeder). Maar Andy is niet alleen. Hij begint aan de universiteit met zijn drie beste vrienden, die allemaal ook nog maagd zijn. Maar dan leren ze Muffler kennen, een echte casanova. Wanneer die een afstudeerfuif houdt, heeft iedereen seks, behalve de vier vrienden. Die nacht maken ze een afspraak dat ze op het einde van het jaar allemaal van hun maagdelijkheid af moeten zijn.
Jane Goodale is de producer van een dagelijkse talkshow, en heeft een relatie met de uitvoerend producent Ray. Als Ray haar dumpt begint ze een uitgebreide studie naar het gedrag van mannen. Haar onderzoek zorgt ervoor dat ze als guru voor vrouwen een grote sensatie wordt.
De excentrieke homoseksuele tiener Chance Marquis start zijn nieuwe schooljaar in het middelbaar onderwijs van een Europese school. Hij wordt op sleeptouw genomen door twee vrienden, en belandt zo in een nachtclub waar dragqueens en travestieten de show stelen.
In navolging van Paris, Je T'Aime een mozaïekwerk van verschillende gerenommeerde regisseurs met als rode draad New York. Elf segmenten die elk de liefde en het drama centraal stellen.
Kate (Reese Witherspoon) en Brad (Vince Vaughn) zijn een gelukkig stel samen. Met de kerst in aantocht schijnen ze alles voor elkaar te hebben totdat hun ouders vragen dat ze kerst bij hun komen vieren. Omdat al hun ouders gescheiden leven zorgt dit voor problemen.