Kasper Holtens spillefilmsdebut baseret på Mozarts mest berømte opera, "Don Giovanni", fra 1787 i en nyfortolkning. Juan er en verdenskendt kunstner og notorisk skørtejæger, der har et enestående talent for at vide præcis, hvad kvinder drømmer om. At forføre kvinder er blevet en kunstart for Juan, og han spiller spillet som ingen andre. Juan er drevet frem af en nærmest manisk appetit på livet, og erobringerne ligner snart et storhedsvanvittigt kunstprojekt, som skubber ham frem gennem en uendelig strøm af erobringer, svigt, sex og mord.

Teenageren Willowdean elskede sin frigjorte moster Lucy og countrystjernen Dolly Parton under sin opvækst. Efter mosterens død kæmper hun for at føle sig godt tilpas i sin krop, hvilket ikke er helt let, da hendes mor er arrangerer af en skønhedskonkurrence. Men nu skal der ske noget, så derfor melder hun sig til konkurrencen og får uventet støtte.

Den kiksede Davey Crandall og hans kollega kommer i problemer, da de bliver falsk anklaget for at handle med stjålne varer. De stikker af og søger tilflugt ombord på et skib. Et piratskib! Igennem en række misforståelser og uheld havner Davey pludselig som kaptajn på skibet! Den ellers bundhamrende hæderlige Davey ender med at springe ud i den nye pirattilværelse med begge ben. Man kan han så stadig holde fast i den retskafne Lady Sylvias kærlighed?