Per le vacanze di Natale Sean scambia il suo loft di Manhattan con la casa di campagna dell'amico Owen. Entrambi troveranno l'amore sotto l'albero.

Una intelligente e impertinente trentenne, lontana da tempo dalla sua famiglia, va a dormire da sola la sera della vigilia di Natale e si risveglia il giorno di Natale di diciassette anni prima, ritornando così a rivivere il peggior Natale della sua esistenza. Ritornando indietro nel tempo, ha la possibilità non solo di non commettere di nuovo gli errori del passato ma anche di rendere migliore il suo futuro.

Cherie Jameson lavora in una biblioteca per bambini ed è felice di poter celebrare un altro Natale a New York, circondata da affetto e buoni sentimenti. Tuttavia, a rovinarle l'armonia è la notizia che lo storico edificio che ospita la biblioteca deve essere demolito. Per scongiurare tale ipotesi, Cherie contatta la proprietaria del palazzo ma questa ha già dato il suo consenso al nipote Tony per la costruzione di loft al posto della libreria. Cherie decide allora di radunare tutta la comunità della zona e di organizzare un concorso di decorazione di alberi di Natale, usando come tema ciò che la biblioteca significa per loro. Spera così di attirare l'attenzione dei media e di convincere la proprietaria a cambiare idea.

Meg, una cinica produttrice televisiva, finisce per magia in un innevato regno di fantasia dove scopre di essere sposata con un certo Ted.

Una decoratrice di vetrine di un negozio scopre che si è liberato un posto per il lavoro dei suoi sogni durante il periodo di Natale. Ma anche un suo rivale vuole aggiudicarsi il posto.