Winnie The Pooh, Tigro, Pimpi e tutti i loro gli amici del Bosco dei 100 Acri, sono i protagonisti di questa nuovissima avventura per celebrare la stagione più bella dell'anno: il Natale e il nuovo anno. Tappo l'organizzatore delle varie feste è indispettito dall'atteggiamento di Winni e gli altri che non fanno altro che disturbarlo, pertanto minaccia di non occuparsi più di quel lavoro. Winnie the Pooh, Tigro e gli altri amici cercano di calmarlo, promettendogli che con l'anno nuovo sarebbero cambiati. Pimpi inizia a saltellare dimenticandosi della sua timidezza, Winnie the Pooh si rattrista poichè non mangia più il miele e Tigro...smette di rimbalzare.

La serata natalizia è appena finita nel Topo-Club, ma la neve blocca la porta e nessuno può più uscire. Minnie rimedia delle vecchie videocassette con cartoni animati a tema sul Natale. Nel frattempo Paperino non sente lo spirito del Natale e i suoi amici cercano di farglielo venire. Dopo le interviste e l'ennesimo regalo, Paperino continua ad ignorare il Natale, finché Topolino, su consiglio del Grillo Parlante, chiede ad una stella che tutti festeggino il Natale. Paperino finalmente augura buone feste a tutti, e parte il cartone Canto di Natale.

Il Natale è ormai alle porte e la scimmietta George è talmente impaziente di ricevere il suo regalo da svegliare ogni mattina all'alba l'inseparabile Ted, l'uomo del cappello giallo, sin dal giorno del Ringraziamento. Tuttavia, nessuno dei due ha le idee chiare su cosa farebbe piacere ricevere all'altro, tanto che Ted ha chiesto al curioso George di fargli un disegno esplicativo che più che chiarirgli le idee lo getta nella confusione più assoluta.

Poco prima che scoppi una bufera di neve, Anna offre rifugio a una madre e un figlio rimasti improvvisamente bloccati nel B&B del padre in Connecticut. Non sa però di avere di fronte Gabriella e James, della famiglia reale di Galwick. Quello che dovrebbe essere un soggiorno di una notte prende una piega inaspettata quando Anna e James manifestano inaspettatamente i primi segni di un innamoramento in corso. Abituato alla noia del Natale reale, James scoprirà grazie ad Anna il vero spirito della festa osservando come viene festeggiata dagli abitanti di Kentsbury.

Meg vuole salvare il suo quartiere dalla demolizione. In seguito scopre che Nate ha altri piani per le feste: potrà farlo innamorare del Natale

Il pubblicista di Kansas City Darcy si avventura nell'Emerald Educational Trust per il lavoro di una vita, aiutando il vicepresidente Glen Goodman e il suo team a trovare il know-how, il coraggio e il cuore per aiutare un'organizzazione di beneficenza bisognosa per Natale. Darcy e Glen iniziano a rendersi conto di avere tutto in comune. Tuttavia, la rivelazione a sorpresa di Glen al grande galà di Natale potrebbe porre fine alla loro promettente storia d'amore prima che inizi davvero. Con Candace Cameron Bure e Warren Christie .

Cheryl Jenkins (Mowry-Housley) è un'astrofisica che lavora per la National Science Foundation esaminando le domande di sovvenzione per i progetti, anche se preferirebbe lavorare su un progetto tutto suo. Cheryl torna a casa per trascorrere le vacanze con la sua famiglia e la prima cosa in agenda è una visita al carnevale di Natale annuale con sua sorella Trish (Zarrin Darnell-Martin, "Burden of Truth"). Mentre è lì, Cheryl vede una giostra in lontananza e si avventura per fare un giro. Ma quando le rivoluzioni finiscono e lei torna al luna park per trovare sua sorella, Cheryl scopre che, in qualche modo, sono passati cinque anni. Insoddisfatta di dove si trova nella vita, Cheryl vede questa come un'opportunità per cambiare il suo percorso facendo scelte diverse

In una piccola fattoria del Tennessee vive il tenero Billy, bambino che non può parlare, insieme alla sua piccola amica Annabelle, vitellina nata durante la vigilia della notte di Natale...

Una giovane moglie insoddisfatta chiede a un angelo di ritornare single, ma si pentirà della scelta e proverà a riconquistare suo marito.

Margot, pianista di fama mondiale, torna allo Chateau Neuhaus per trascorrere le vacanze con la sua famiglia e riscoprire la sua passione per la musica. Mentre è lì, il suo ex fidanzato ed ex compagno di band Jackson, la convince a essere la protagonista dell'annuale Concerto di Natale e lavorare insieme riporta tutti i loro vecchi sentimenti. Con Merritt Patterson e Luke Macfarlane .

La wedding planner Jessica Perez si reca in una remota cittadina dell'Alaska per trovare un fiore raro per un cliente famoso ed è affascinata dalla cittadina durante il Natale, così come dal bel locale che l'aiuta. Protagonisti Julie Gonzalo e Ronnie Rowe Jr .

Molly è affascinata sia da Josh, un vedovo che si è appena trasferito in città, sia da un misterioso cliente della sua pasticceria.

Erin sta pianificando la festa di Natale della città e deve conquistare il pompiere Kevin per ottenere il bellissimo abete dalla sua proprietà per la celebrazione. Con Rochelle Aytes e Mark Taylor .

Horace McNickle è un evaso con un problema in sospeso. Anni prima ha nascosto in un negozio, reparto decorazioni di Natale, il frutto di una rapina. Oggi, per recuperarlo, è costretto a tentare il colpo travestito da Babbo Natale. Va tutto bene finché non incontra due ragazzini che lo prendono sul serio e gli sciolgono il cuore.