Na een ruzie met z'n vriendin vertelt Rob, eigenaar van een platenzaak, wat z'n top-5 van pijnlijkste "break-ups" is. Tussendoor bespreekt hij z'n problemen met z'n collega's, gaat 'ie op bezoek bij z'n exen en beleeft 'ie ondertussen een nieuwe romance.

In het Engeland van eind zeventiende eeuw is dichter John Wilmot (Johnny Depp), de Tweede Graaf van Rochester, ongetwijfeld de meest controversiële man in het gevolg van koning Charles II. Wilmot is een onverbeterlijke rokkenjager die meer dan vrijzinnige toneelstukken schrijft. Hoewel hij getrouwd is met de mooie Elizabeth Malet, laat hij zijn oog vallen op de jonge actrice Elizabeth Barry. Hij neemt zich voor om haar bij te staan in haar prestaties op het toneel én tussen de lakens. Maar met een man als Wilmot is moeilijk te leven en als de drank zijn tol eist en alle vrouwen zich tegen hem keren is er slechts één vrouw die door dik en dun aan zijn zijde blijft staan: de echtgenote van wie John zelf eigenlijk niets meer wil weten.

Rebecca (Natalie Portman), een jonge Amerikaanse met Joodse roots die een tijdje in Jeruzalem heeft gewoond, besluit haar verloving te verbreken. Overvallen door emoties stapt ze in een taxi en vraagt de chauffeur haar zover mogelijk weg te brengen van de plek waar ze een einde maakte aan haar relatie. Hanna, de chauffeur, besluit haar na enig aarzelen mee te nemen naar de Jordaanse 'free zone', waar ze de Palestijnse zakenpartner van haar echtgenoot zal ontmoeten. Eenmaal op hun bestemming aangekomen worden Rebecca en Hanna opgewacht door de Palestijnse Leila, die hen na hevig aandringen van Hanna, meeneemt naar de oase waar de zakenpartner verblijft.