Miles (Paul Giamatti) er en afdanket skolelærer, der drømmer om at være forfatter, men hans 3. bog ser heller ikke ud til at finde et forlag. En af hans gamle venner Jack (Thomas Hayden Church) står overfor at skulle giftes, men han skal lige ud på en sidste vild tur, inden han for evigt opgiver sin frihed. Miles, der er vin kender har planlagt turen, som skal byde på masser af vin smagning og golf, men Jack er i virkeligheden mest ude efter at score en pige, og han ser det som sin mission også at finde noget kød til Miles, der endnu ikke er kommet sig over sin skilsmisse for 2 år siden.

Viola er stjernespiller på sin skoles pigefodboldhold, men da hendes hold bliver sparet væk, forsøger hun at komme med på drengenes hold istedet. Det lykkes selvfølgelig ikke, men heldigvis viser det sig, at Violas tvillingebror Sebastian har brug for at få fri fra skole for at tage ud og rejse, så Viola tilbyder at overtage hans plads, mens han er væk. På den måde kan hun ubesværet komme med på drengenes fodboldhold. Viola klæder sig ud som sin bror, men at spille dreng er ikke helt så nemt, som hun troede...

Crocodile Dundee er manden, der kommer ud som vinderen i en krokodillekamp - men som virkelig bliver sat på prøve, da hans amerikanske veninde får ham overtalt til at ledsage sig på en tur ind i den virkelige jungle: New York.

Little Nicky er en ret usikker fyr og med en hund som bedste ven. Hans brødre er altid på nakken af ham, og de forspilder aldrig en chance til at gøre hans liv til et helvede...Deres far er Satan selv. Han rager uklar med Nicky´s brødre, da han beslutter, at de ikke skal arve familievirksomheden. Hvidgløende af raseri flygter de op på jorden, og truer med at skabe et datterselskab i New York. Det er mere end hvad Satan kan tåle, og han begynder at falde fra hinanden - helt bogstaveligt endda. Nu er Little Nicky den eneste der kan redde ham - men det er ikke nemt at være ny i New York, når man aldrig har været uden for Helvedets trygge rammer...