Phil Hartman presenteert deze retrospectieve terugblik op de nalatenschap en het maken van de klassieke kerstspecial uit 1966 'How the Grinch Stole Christmas!'
De radicaal nieuwe kijk op de klassieker van Dickens probeert zowel het rauwe commentaar van het originele verhaal op sociale ongelijkheid en de corrumperende invloed van hebzucht op te graven, als om de lyriek van de originele tekst nieuw leven in te blazen door de scènes in buitengewone taferelen van moderne dans te plaatsen.
Clark Griswald heeft zich voorgenomen om zijn gezin een heerlijke kerstvakantie te bezorgen. Maar helaas verloopt die zeer rampzalig. Hij koopt vijfentwintigduizend knipperlichtjes om het huis te versieren en gaat samen met zijn vrouw Ellen, zoon Russ en dochter Audrey, een hele zaterdag in het bos op zoek naar die ene, speciale kerstboom. De familie gaat aan het vele gooi- en smijtwerk bijna ten onder, maar redt het met vallen en opstaan tot het 'vrede op aarde' is en alle breuken hersteld zijn.
Wanneer kruimeldief Harry Lockhart op de vlucht slaat na een mislukte overval, loopt hij per ongeluk bij een casting voor een misdaadfilm naar binnen. Zo wordt hij meegenomen naar Hollywood voor een echte screentest en wordt daar door zijn producer voorgesteld als het nieuwste 'snoepje van de maand'. Ter voorbereiding op de screentest moet Harry meelopen met privé-detective Perry van Shrike, door de meesten Gay Perry genoemd vanwege zijn homoseksuele geaardheid. Als crimineel die zich voordoet als acteur die zich voordoet als detective komt Harry in contact met Harmony Faith Lane. Via deze weinig succesvolle actrice raken Harry en Gay Perry betrokken bij een moordzaak die hun eigen levens wel eens in gevaar zou kunnen brengen.
Will viert iedere dag kerst in zijn uitbundig gedecoreerde huis. Televisieproducer Sophia, die zelf niet van kerst houdt, ziet hier wel een verhaal in. Ze mag de excentriekeling filmen en verheugt zich nu al op de kijkcijfers. Will blijkt een aantrekkelijke man en ze voelen zich tot elkaar aangetrokken. Maar hoe moet Sophia hem nu in beeld brengen? Kiest ze voor de liefde of de kijkcijfers?
Natuurlijk kent iedereen Santa Claus (Paul Giamatti), maar niemand kent zijn verbitterde, oudere broer Fred (Vince Vaughn). De twee broers zijn elkaars tegenpolen en juist het feit dat zijn jongere broertje zo geliefd is, is Fred een doorn in het oog. Er ontstaat dan ook een groot probleem wanneer Fred gedwongen wordt om eveneens naar de Noordpool te verhuizen.
Don Collier heeft een geweldig leven en gezin, maar geen tijd om van ze te genieten. Zijn onmogelijke baas laat hem zelfs handtekeningen verzamelen voor een enorm project op de dag voor Kerstmis, maar als hij van kantoor naar kantoor gaat, lijkt het erop dat iedereen die zijn handtekening zet een geest uit zijn verleden is. Hij begint zich al snel af te vragen of dit toeval is ... of hemelse interventie.