Taipan toko buku besar, Joe Fox dan pemilik toko buku independen, Kathleen Kelly jatuh cinta dalam anonimitas Internet—keduanya tidak menyadari bahwa dia sedang berusaha membuat Kathleen bangkrut.

Seorang pelayan mendapatkan tip yang mengubah hidupnya ketika seorang polisi yang tidak punya uang kecil berjanji memberikan setengah hadiahnya jika ia memenangkan lotre.

Masih seksi di usia 60, Harry Sanborn berkencan mewah dengan wanita separuh usianya. Namun, liburan dengan pacarnya jadi kacau saat ibu si pacar datang tak memberi tahu.