Zazie viu amb els seus amics, el faldiller Patrick i el seu fidel i dolç amic Anton, en un pis compartit. Tots tres són completament incapaços de tenir una relació. Com es pot trobar l'amor veritable? Quan Philipp, el millor amic de Zazie des de la infància, li envia una invitació al seu casament, es queda encallada a la bústia durant mesos. Quan Zazi finalment rep la invitació, se sorprèn en descobrir que el casament de Philipp està planejat per a l'endemà i que vol casar-se amb l'engreixada i viciosa Franziska. Franziska és definitivament la noia equivocada per a Philipp, i Zazie decideix fer tot el possible per salvar-ho abans de cometre el major error de la seva vida.

Tank és un jove seductor especialitzat a ofendre i humiliar les dones. Per aquest motiu, homes abandonats per les seves xicotes el contracten. El mètode és senzill: Tank concerta una cita amb l'antiga xicota de l'home que el contracta i utilitza tots els seus recursos perquè la trobada resulti tan negativa per a la dona que, desencisada, decideixi tornar amb el seu ex. Tot va bé fins que Dustin, el millor amic de Tank, el contracta per recuperar l'Alexis. Però resulta que, per primer cop, Tank s'enamora de la noia i, per compte de fer-li passar la pitjor nit de la seva vida, la sedueix, sense pensar en les conseqüències.

Paulie (Edward Burns) pateix un atac de por al compromís just la setmana abans de casar-se amb la seva núvia embarassada, Sue (Brittany Murphy). Les seves relacions amb els amics i la família marcaran la decisió...