De cast van High School Musical: The Musical - The Series, deelt anekdotes van de meest memorabele vakanties die ze beleefd hebben. Daarbij delen ze verhalen uit hun jeugd, vertellen ze over cadeaus die ze kregen, hun favoriete tradities, familiefoto's en nieuwjaarsbeloftes.
De achtjarige Kevin McAllister wordt per ongeluk alleen thuis achtergelaten wanneer zijn familie op vakantie gaat naar Frankrijk. Wanneer Kevin zich realiseert dat hij alleen thuis is, leert hij al snel voor zichzelf te zorgen.
Vanaf de ontmoeting tussen de hartstochtelijke Cary Grant en de charmante Katharine Hepburn is elke dag een belevenis in deze perfecte komedie. Charmante, zorgeloze Johnny Case verloofd zich met de mooie Mondaine Julie Seaton. Johnny weet dan nog niet wat hem te wachten staat. Haar welgestelde vader legt beslag op iedere minuut van hun leven, maar Case wil een andere weg bewandelen. Hij laat een oogje vallen op Julie's vrolijke zuster Linda. Wat zal Johnny doen? Trouwt hij Julie voor geld of maakt hij dat 'ie weg komt?
We volgen het leven van Buddy Holly die samen met zijn groep The Crickets rock-'n-roll speelde. Een genre dat nog nieuw was en waar de muzikanten het niet gemakkelijk hadden om gehoord te worden. Een kort maar boeiend leven met een carrière die onmisbaar is in de muziekgeschiedenis.
De Kerstman krijgt op kerstavond een ongeluk bij Fred thuis, Fred en Barney moeten voor hem verder rennen.
Eerste deel uit Tati's Monsieur-Hulot serie. Monsieur Hulot gaat op vakantie naar een hotel aan de kust, maar door ongelukken en misverstanden krijgen de andere hotelgasten weinig rust.
Dr. Barnaby Fultan is de saaie wetenschapper die aan een verjongingsmiddel werkt, zonder succes. Tot het moment dat de chimpansee waar hij mee werkt, uitbreekt en het laboratorium overhoop gooit en per ongeluk de formule bereidt waar Fultan al jaren naar op zoek is.
De familie McAllister gaat wederom op vakantie, dit maal naar Florida. Kevin raakt echter weer afgezonderd van de rest van het gezin, en komt per ongeluk op een vliegtuig naar New York terecht. Gelukkig voor hem heeft hij de creditcard van z'n vader bij zich, en hij besluit het er eens goed van te nemen.
Vervolg op Daddy's Home. Dusty en Brad hebben hun geschillen opzij gezet en helpen elkaar met hun co-ouderschap. Alles gaat er vredig aan toe, totdat hun vaders op bezoek komen tijdens de feestdagen en de spanningen hoog oplopen.
Drie nog jonge broers hebben tegen de zin van hun vader hun hele leven al ninja-trainingen gekregen van hun Japanse grootvader. Wanneer een voormalige leerling van hun opa, die zijn ninja-opleiding voor slechte doeleinden gebruikt, door hun vader in het nauw wordt gedreven wil hij hen laten kidnappen. Nu moeten de jongens hun speciale technieken inzetten om zich te verdedigen.
Het is Kerstavond en Bill, Alvin en Dave Firpo zijn uit het grote New York afgereisd naar het kleine plaatsje Paradise, om daar de slag van hun leven te slaan. Net uit de bak, gaan de drie broers proberen een bank te kraken en wonder boven wonder, het lukt de drie ietwat gestoorde broertjes. Maar ze weten niet wat hen overkomt in dit o zo vriendelijke plaatsje. Overal worden zij met open armen ontvangen, ondanks dat zij daar geen behoefte aan hebben. Na de kraak krijgen de broertjes veel meer dan zij ooit in hun stoutste dromen konden verwachten, de goedheid van de mensen valt als een zware deken op hun neer en zij krijgen spijt van hun daden. Het geld lijkt echter belangrijker voor hen.
Holly heeft maar één ding in gedachten voor kerstmis en dat is een vriend voor minimaal twintig jaar. Nu maar hopen dat de kerstman haar wens in vervulling zal laten gaan.
Mike (Steve Zahn) valt als een blok voor de mooie, maar zakelijke Sue (Jennifer Aniston) die in het motel van zijn ouders komt logeren. Mike bedenkt de meest idiote manieren om in haar buurt te komen, en hoewel Sue aanvankelijk niet openstaat voor zijn avances, geeft ze uiteindelijk dan toch een keer toe. Als ze daarna vertrekt naar haar ex-vriend, de licht gestoorde maar steenrijke Jango (Woody Harrelson), koopt Mike van zijn laatste geld een ticket om haar dwars door Amerika achterna te reizen. Eenmaal bij Sue aangekomen is echter al snel duidelijk dat ze geen plaats heeft voor hem in haar zorgvuldig georganiseerde leventje. Maar Mike is niet het type dat snel opgeeft en is bereid om heel ver te gaan om haar alsnog voor zich te winnen...
Philip (Steve Martin) werkt met volledige toewijding bij de Lifesavers-hotline. Deze hotline probeert mensen die op het punt staan zelfmoord te plegen, hiervan te weerhouden. Met Philip zelf gaat het eigenlijk ook niet zo goed want hij is gedumpt door zijn vriendin. Als hij dan ook nog eens hoort dat de hotline zijn kantoor dreigt kwijt te raken is het helemaal mis. Bovendien is het kerstavond en brengt hij die door met een travestiet, een suïcidale kerstman, een seriemoordenaar en een gestoorde zwangere vrouw! Gelukkig Kerstmis!
Ernest Worrel, een taxichauffeur uit Orlando, haalt op de luchthaven een aardige oude man op die hem erg aan de kerstman doet denken. Het blijkt ook effectief om de kerstman te gaan! Hij is in feite op zoek naar een opvolger, want na een carrière van een eeuw, kijkt hij nu toch wel reikhalzend uit naar zijn pensioen. Mocht de kerstman echter geen opvolger vinden, betekent dit het einde van het kerstfeest.